3-Aminopropyldimethylamin
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 3-Aminopropyldimethylamin | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C5H14N2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 102,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,82 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
134 °C[2] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,435 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
3-Aminopropyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Aminopropyldimethylamin kann durch Reaktion von Dimethylamin mit Acrylnitril über das Zwischenprodukt 3-(Dimethylamino)propionitril gewonnen werden.[3][6]
Im Jahr 1994 wurden etwa 15.000 Tonnen weltweit produziert.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Aminopropyldimethylamin ist eine wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]3-Aminopropyldimethylamin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und anderen chemischen Verbindungen sowie als Korrosionsinhibitor verwendet.[3]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 3-Aminopropyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C, Zündtemperatur 215 °C) bilden.[2]
3-Aminopropyldimethylamin zählt zu den chemischen Stoffen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die daher von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[7]
3-Aminopropyldimethylamin wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 3-Aminopropyldimethylamin waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Österreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[8][9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu DIMETHYLAMINOPROPYLAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 3-Aminopropyldimethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. September 2014.
- ↑ Datenblatt 3-(Dimethylamino)-1-propylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2024 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 3-aminopropyldimethylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Toxikologische Bewertung von Dimethylaminopropionitril (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propane, 1-Amino-3-dimethylamino-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
- ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion as required by REACH Article 48 and Evaluation Report for 3-aminopropyldimethylamine, EC No. 203-680-9, CAS RN 109-55-7. European Chemicals Agency (ECHA), 24. Januar 2023. Auf ECHA.Europa.eu, abgerufen am 11. Oktober 2024 (englisch).
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 3-aminopropyldimethylamine, abgerufen am 28. November 2023.