3-Chlorsalicylsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Chlorsalicylsäure
Allgemeines
Name 3-Chlorsalicylsäure
Andere Namen

3-Chlor-2-hydroxybenzoesäure

Summenformel C7H5ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1829-32-9
EG-Nummer 217-379-5
ECHA-InfoCard 100.015.799
PubChem 74585
ChemSpider 67162
Wikidata Q223071
Eigenschaften
Molare Masse 172,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

184–186 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Chlorsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört.

3-Chlorsalicylsäure kann nicht direkt aus Salicylsäure gewonnen werden, da die bevorzugte Substitutionsrichtung die Position 5 ist. Deshalb wird zunächst eine Sulfonsäuregruppe eingeführt, dann die Chlorierung durchgeführt und schließlich desulfoniert.[2]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit einer Sulfonsäure als Zwischenstufe.

Ferner ist die Synthese über eine Reimer-Tiemann-Reaktion und anschließende Oxidation des entstehenden Aldehyds mit Silberoxid möglich.[3]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit 3-Chlorsalicylaldehyd als Zwischenstufe.

Eine Kolbe-Schmitt-Reaktion mit 2-Chlorphenol liefert ebenfalls 3-Chlorsalicylsäure, jedoch in geringer Ausbeute.[4]

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion.

Durch Oxidation mit Kaliumpersulfat entsteht aus 3-Chlorsalicylsäure die 3-Chlorgentisinsäure (Schmelzpunkt 220–223 °C).[3]

Synthese von 3-Chlorgentisinsäure aus 3-Chlorsalicylsäure.

Die Reaktion mit Eisen(III)-chlorid ergibt eine intensive violette Farbe.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt 3-Chlorosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  2. N. W. Hirwe, K. N. Rana, K. D. Gavankar: Derivatives of salicylic acid. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. 8, 1938, S. 208–213, doi:10.1007/BF03045504.
  3. a b R L Crawford, S W Hutton, P J Chapman: Purification and properties of gentisate 1,2-dioxygenase from Moraxella osloensis. In: Journal of Bacteriology. Band 121, Nr. 3, März 1975, S. 794–799, doi:10.1128/jb.121.3.794-799.1975, PMID 234947, PMC 246005 (freier Volltext).
  4. a b N. Walker, G. H. Wiltshire: The decomposition of 1-chloro- and 1-bromonaphthalene by soil bacteria. In: Journal of General Microbiology. 12(3), 1955, S. 478–483, doi:10.1099/00221287-12-3-478, PMID 14392303.