3-Hydroxy-2-methylpentanal

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Hydroxy-2-methylpentanal
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Hydroxy-2-methylpentanal
Andere Namen

Propionaldol

Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 615-30-5
PubChem 220212
ChemSpider 190949
Wikidata Q82008704
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt

94 °C (bei 20 mmHg)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Hydroxy-2-methylpentanal (Trivialname Propionaldol) ist eine chemische Verbindung und das Produkt der Aldoladdition des Propionaldehyds. Wie für Aldole üblich kann es in vier verschiedenen diastereomeren Formen vorliegen.

Gewinnung und Darstellung

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3-Hydroxy-2-methylpentanal wurde erstmals 1898 von August Thalberg synthetisiert, indem er Propional mit einer wässrigen Kaliumcarbonat-Lösung ohne Temperaturkontrolle reagieren ließ. Dabei entstand als Nebenprodukt das Aldolkondensations-Produkt 2-Methyl-2-pentenal. Das Hauptprodukt wurde durch eine fraktionierte Destillation isoliert.[1]

3-Hydroxy-2-methylpentanal zersetzt sich beim Erhitzen unter Normaldruck zu 2-Methyl-2-pentenal.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f A. Thalberg: Über Propionaldol. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. Band 19, Nr. 1, 1898, S. 154–160, doi:10.1007/bf01517405.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.