Anissäure

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Strukturformel
Strukturformel von Anissäure
Allgemeines
Name Anissäure
Andere Namen
  • 4-Methoxybenzoesäure
  • p-Methoxybenzoesäure
  • p-Anissäure
  • P-ANISIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C8H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-09-4
EG-Nummer 202-818-5
ECHA-InfoCard 100.002.562
PubChem 7478
ChemSpider 10181338
DrugBank DB02795
Wikidata Q4566032
Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,39 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

182–185 °C[2]

Siedepunkt

277 °C[2]

pKS-Wert

4,47[4]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (ca. 0,3 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Methanol, Ethanol, Chloroform und Diethylether[5]
Brechungsindex

1,571–1,576[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.

In der deutschsprachigen Literatur wird der Trivialname Anissäure hauptsächlich für die 4-Methoxybenzoesäure verwendet, während in der englischsprachigen Literatur der Begriff Anissäure (anisic acid) für alle drei Isomere der Methoxybenzoesäuren verwendet wird. Man unterscheidet dort zwischen o-anisic acid (2-Methoxybenzoesäure), m-anisic acid (3-Methoxybenzoesäure) und p-anisic acid (4-Methoxybenzoesäure).

Anissäure kommt in geringen Mengen im Öl von Anis und anderen Pflanzen (z. B. Vanille) vor.[7]

Gewinnung und Darstellung

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Anissäure ist sehr einfach zugänglich durch Grignard-Reaktion von p-Bromanisol mit Kohlendioxid. Anissäure kann auch durch Oxidation von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).[8][9]

Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.

Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten wie z. B. Dronedaron[10] verwendet. Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft erst bei sehr hohen Temperaturen ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Der Flammpunkt liegt bei 185 °C, die Zündtemperatur bei 185 °C und die Zersetzungstemperatur bei >400 °C.[2]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu P-ANISIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. a b c d e f g Eintrag zu 4-Methoxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag zu Anissäure bei ChemBlink, abgerufen am 22. Dezember 2019.
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-330.
  6. Datenblatt Anissäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Februar 2010.
  7. Liber Herbarum Minor: Anissäure.
  8. Versuch zur Herstellung von Anissäure. (Memento vom 17. Juni 2009 im Internet Archive) (PDF; 32 kB)
  9. Patent EP0213340: Verfahrung zur Herstellung von Carbonsäuren. Angemeldet am 11. Juli 1986, veröffentlicht am 2. Mai 1991, Anmelder: Dynamit Nobel AG, Erfinder: Marcel Feld.
  10. Patent CN101993427: New method for preparing Dronedarone. Angemeldet am 26. August 2009, veröffentlicht am 10. Oktober 2012.