4-Methoxyphenylessigsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 4-Methoxyphenylessigsäure
Allgemeines
Name 4-Methoxyphenylessigsäure
Andere Namen
  • Homoanissäure
  • p-Methoxyphenylessigsäure
  • PMPA
Summenformel C9H10O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-01-8
EG-Nummer 203-166-4
ECHA-InfoCard 100.002.879
PubChem 7690
ChemSpider 7406
Wikidata Q63398108
Eigenschaften
Molare Masse 166,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

84–86 °C[2]

Siedepunkt

140 °C (3 mmHg)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

1550 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Methoxyphenylessigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und ein homologes der Anissäure.

4-Methoxyphenylessigsäure wurde als Abbauprodukt von alkoholischen Getränken im Menschen und als Bestandteil von einigen Pflanzen (wie zum Beispiel Berberis koreana) nachgewiesen.[4][5]

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Methoxyphenylessigsäure kann auf mehrerer Wegen aus 4-Methoxyacetophenon gewonnen werden.[6]

4-Methoxyphenylessigsäure ist ein farbloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1]

4-Methoxyphenylessigsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.[7] Gallium- und Zinnkomplexe der 4-Methoxyphenylessigsäure wurden in vitro auf ihre Aktivität gegenüber Tumorzellen getestet.[8][9]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d Datenblatt 4-Methoxyphenylacetic acid, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d e Datenblatt 4-Methoxyphenylessigsäure, ReagentPlus®, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Mai 2023 (PDF).
  3. a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 0-8493-0594-2, S. 3–328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Ana Jiménez-Girón, María Isabel Queipo-Ortuño, Maria Boto-Ordóñez, Irene Muñoz-González, Fernando Sánchez-Patán, Maria Monagas, Pedro J. Martín-Álvarez, Mora Murri, Francisco J. Tinahones, Cristina Andrés-Lacueva, Begoña Bartolomé, M.Victoria Moreno-Arribas: Comparative Study of Microbial-Derived Phenolic Metabolites in Human Feces after Intake of Gin, Red Wine, and Dealcoholized Red Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 61, Nr. 16, 2013, S. 3909–3915, doi:10.1021/jf400678d.
  5. Ki Hyun Kim, Eunjung Moon, Sang Un Choi, Sun Yeou Kim, Kang Ro Lee: Biological evaluation of phenolic constituents from the trunk of Berberis koreana. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 21, Nr. 8, 2011, S. 2270–2273, doi:10.1016/j.bmcl.2011.02.104.
  6. R Nageswara Rao, D Nagaraju, P Parimala, Srinivasa R Adapa, M. Mujahid Alam: Development and substantiation of a liquid chromatographic method for monitoring organic reactions involved in synthesis of 4-methoxyphenylacetic acid. In: Journal of Chromatography A. Band 972, Nr. 2, 2002, S. 277–282, doi:10.1016/S0021-9673(02)01119-6.
  7. G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals. Wiley, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Milena R. Kaluđerović, Santiago Gómez-Ruiz, Beatriz Gallego, Evamarie Hey-Hawkins, Reinhard Paschke, Goran N. Kaluđerović: Anticancer activity of dinuclear gallium(III) carboxylate complexes. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 45, Nr. 2, 2010, S. 519–525, doi:10.1016/j.ejmech.2009.10.038.
  9. Santiago Gómez-Ruiz, Goran N. Kaluđerović, Sanjiv Prashar, Evamarie Hey-Hawkins, Aleksandra Erić, Željko Žižak, Zorica D. Juranić: Study of the cytotoxic activity of di and triphenyltin(IV) carboxylate complexes. In: Journal of Inorganic Biochemistry. Band 102, Nr. 12, 2008, S. 2087–2096, doi:10.1016/j.jinorgbio.2008.07.009.