5-Methyl-2-hepten-4-on

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Strukturformel
Strukturformel von Filberton
(2E,5S)-(+)-Stereoisomer
Allgemeines
Name 5-Methyl-2-hepten-4-on
Andere Namen
  • (2E)-5-Methyl-2-hepten-4-on (IUPAC)
  • 5-Methylhept-2-en-4-on
  • Filberton
  • TRANS-5-METHYL-2-HEPTEN-4-ONE (INCI)[1]
Summenformel C8H14O
Kurzbeschreibung

in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 600-299-3
ECHA-InfoCard 100.133.148
PubChem 5362588
ChemSpider 4515100
Wikidata Q5448299
Eigenschaften
Molare Masse 126,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,845 g·cm−3[3]

Siedepunkt
  • 72 °C (2 kPa)[2]
  • 169–171 °C[4]
Brechungsindex

1,4440 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​280​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​501[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Enone. Die Trivialbezeichnung Filberton ist von englisch filberts – nach St. Philibert für Haselnüsse abgeleitet.

5-Methyl-2-hepten-4-on ist ein Naturstoff mit geringer und je nach Herkunft variabler Enantiomerenreiheit (ee = 55–63 %). Es ist insbesondere das (+)-(2E,5S)-Isomer das aktive Prinzip des Haselnussaromas.[2][5]

Gewinnung und Darstellung

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5-Methyl-2-hepten-4-on kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dazu wird (S)-(–)-2-Methylbutan-1-ol zu (S)-(+)-2-Methylbutanal oxidiert, das anschließend mit Propinyllithium zu (4R/4S,5S)-5-Methyl-hept-2-in-4-ol gekuppelt wird. Die stereoselektive Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid liefert ausschließlich (E,4R/4S,5S)-5-Methyl-2-hepten-4-ol, das schließlich mit Mangandioxid, zu (S)-5-Methyl-2-hepten-4-on oxidiert wird.[2]

5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit. Seine Geruchsschwelle in Wasser beträgt 5 ppt.[6]

Das selektive Vorkommen von 5-Methyl-2-hepten-4-on in der Haselnuss wird zur Kontrolle potentieller Verfälschungen, zum Beispiel für den Nachweis von Haselnussöl in Olivenöl genutzt.[6] Die Verbindung selbst wird als Aromastoff verwendet.[7]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TRANS-5-METHYL-2-HEPTEN-4-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. März 2020.
  2. a b c d e Johann Jauch, Dieter Schmalzing, Volker Schurig, Roland Emberger, Rudolf Hopp, Manfred Köpsel, Wilhelm Silberzahn, Peter Werkhoff: Isolierung, Synthese und absolute Konfiguration von Filberton, dem aktiven Prinzip des Haselnußaromas. In: Angewandte Chemie. 101, 1989, S. 1039, doi:10.1002/ange.19891010810.
  3. Datenblatt 5-Methyl-2-hepten-4-one, predominantly trans, 98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2018 (PDF).
  4. a b c d Datenblatt 5-Methyl-2-hepten-4-one, predominantly trans, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. M. L. Ruiz del Castillo, E. Gómez Caballero, G. P. Blanch, M. Herraiz: Enantiomeric composition of filbertone in hazelnuts and hazelnut oils from different geographical origins. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 79, 2002, S. 589, doi:10.1007/s11746-002-0527-1.
  6. a b Eintrag zu Filberton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. August 2018.
  7. perfumerflavorist.com: Raw Material of the Week: Filbertone, abgerufen am 6. August 2018.