6-Phosphogluconolacton

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Strukturformel
6-Phosphogluconolacton unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name 6-Phosphogluconolacton
Andere Namen

6-Phosphoglucono-δ-lacton

Summenformel C6H11O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2641-81-8
PubChem 439452
Wikidata Q245503
Eigenschaften
Molare Masse 256,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6-Phosphogluconolacton ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenstufe im Pentosephosphatweg vorkommt. Es handelt sich um ein Monophosphat des Glucono-1,5-lactons. Im ersten Schritt des Pentosephosphatwegs wird durch das Enzym Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G6PDH) die Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphogluconolacton katalysiert. Cofaktor des Enzyms ist NADP+, welches zu NADPH/H+ reduziert wird:

Da bei dieser Reaktion Reduktionsäquivalente in Form von NADPH generiert werden sollen, die bei anderen metabolischen Synthesewegen wie der Fettsäurebiosynthese benötigt werden, ist die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase spezifisch für Umwandlung von NADP+ nach NADPH zuständig. NAD+ kann als Cofaktor deshalb nicht genutzt werden.

Katalysierte Reaktion

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+ NADP+ + NADPH / H+

Glucose-6-phosphat wird am C1-Atom mittels Cofaktor NADP+ oxidiert. Im nächsten Schritt des Pentosephosphatweges wird 6-Phosphogluconolacton zu 6-Phosphogluconat hydrolysiert.

  • Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. Übersetzung herausgegeben von Annette G. Beck-Sickinger und Ulrich Hahn. Wiley-VCH Verlag, 2002

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.