Aldoxycarb

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel Aldoxycarb
Allgemeines
Name Aldoxycarb
Andere Namen
  • (5E)-7,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on-8,8-dioxid (IUPAC)
  • 2-Methyl-2-(methylsulfonyl)propanal-O-methylcarbamoyloxim[1]
  • Aldicarb-sulfon
Summenformel C7H14N2O4S
Kurzbeschreibung

kristallines Pulver mit schwefligem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1646-88-4
EG-Nummer 216-710-0
ECHA-InfoCard 100.015.192
PubChem 9570093
ChemSpider 7844561
Wikidata Q27155709
Eigenschaften
Molare Masse 222,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

1,35 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

141 °C[2]

Dampfdruck

12 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (10 g·L−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​400
P: 260​‐​262​‐​273​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aldoxycarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Oxim-Amide, der als Insektizid beispielsweise bei Tabakpflanzen eingesetzt wird.[4]

Aldoxycarb ist das Sulfon-Analogon des Insektizids Aldicarb. Studien zeigen, dass Rückstände von Aldicarb oder Aldoxycarb nicht in die Trinkwasserversorgung gelangen. Ein Großteil der Rückstände wird in der ungesättigten Zone mit einer Halbwertszeit von 0,5 bis 2 Monaten abgebaut. Aldoxycarb und Aldicarb werden vergleichbar schnell abgebaut.[5]

In einer weiteren Studie steigerten Aldicarb und Aldoxycarb (2,24 kg/ha) die Erträge von Pflanzkartoffeln um etwa 40 %. Der Wirkstoff Oxamyl erwies sich als vergleichbar wirksam. Darüber hinaus konnte eine Bekämpfung von Nematoden in Kartoffeln durch Aldicarb, Aldoxycarb und Oxamyl bestätigt werden.[6]

Aldoxycarb wird bei der Umsetzung von Aldicarb mit Wasserstoffperoxid erhalten:[4]

Aldoxycarb Synthese
Aldoxycarb Synthese

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Aldoxycarb wird unter dem Handelsnamen Standak[4] vermarktet.

In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel, die Aldoxycarb beinhalten, zugelassen.[7]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b T. Roberts, D. Hutson: Insecticides and Fungicides. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Band 2. Cambridge 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 549.
  2. a b c d Eintrag zu Aldoxycarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Juli 2022.
  3. a b c Datenblatt Aldoxycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
  4. a b c Thomas A. Unger: - Aldoxycarb. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 136.
  5. R. L. Jones, J. L. Hansen, R. R. Romine, T. E. Marquardt: Unsaturated zone studies of the degradation and movement of aldicarb and aldoxycarb residues. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 5, Nr. 4, April 1986, S. 361–372, doi:10.1002/etc.5620050405.
  6. J. KIMPINSKI, J. B. SANDERSON: EFFECT OF ALDICARB, ALDOXYCARB AND OXAMYL ON POTATO TUBER YIELDS AND ROOT LESION NEMATODES. In: Canadian Journal of Plant Science. Band 69, Nr. 2, 1989, S. 611–615, doi:10.4141/cjps89-075.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. Juli 2022.