Ametryn
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ametryn | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-Ethyl-N′-isopropyl-6-(methylsulfanyl)-1,3,5-triazin-2,4-diamin (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H17N5S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 227,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,19 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
88–89 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung beim Erhitzen[1] | ||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,0[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (200 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Ametryn ist eine organische Verbindung, die zu den Stickstoffheterocyclen und Thioethern gehört. Die Verbindung wurde erstmals 1964 von Geigy hergestellt.[4]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung wird üblicherweise durch nukleophile aromatische Substitution von Atrazin mittels Methanthiol und Natriumhydroxid als Base gewonnen. Möglich ist auch die Reaktion von Atrazin mit Natriumdisulfid in einer Lösung von Dimethylsulfat in Natronlauge.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ametryn ist ein Herbizid, welches gegen großlaubige Unkräuter und Gräser überwiegend auf Mais-, Ananas- und Zuckerrohrplantagen eingesetzt wird. Die Austragung erfolgt üblicherweise am Boden, seltener per Flugzeug.[6] Das Herbizid wird von den Pflanzen über die Blätter und Wurzeln aufgenommen. In diesen bewirkt es vor allem eine Störung der Photosynthese.
In der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4][7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Ametryn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ M. Velázquez-Manzanares, J. Amador-Hernández, C. Cisneros-Cisneros, K. A. Heredia-Lezama: Triazine Herbicides Transfer at the Water / 1,2-Dichloroethane Interface. In: Journal of the Electrochemical Society. Band 155, Nr. 10, 2008, S. 218–222, doi:10.1149/1.2965795 (Open Access).
- ↑ Eintrag zu Ametryn im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. April 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag zu Ametryn. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. April 2019.
- ↑ Patent CN101307030A: 种除草剂莠灭净的制备方法. Angemeldet am 6. Juni 2008, veröffentlicht am 19. November 2008, Anmelder: 山东潍坊润丰化工有限公司, Erfinder: 侯永生, 猛 孙, 孙国庆, 李希清, 王福雄, 赵福华, 琦 陈 (chinesisch).
- ↑ EPA (Hrsg.): Ametryn. September 2005 (epa.gov [PDF; abgerufen am 5. April 2019]).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ametryn in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.