Anisoylchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Anisoylchlorid
Allgemeines
Name Anisoylchlorid
Summenformel C8H7ClO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-07-2
EG-Nummer 202-816-4
ECHA-InfoCard 100.002.561
PubChem 7477
Wikidata Q4117661
Eigenschaften
Molare Masse 170,59 g·mol−1
Schmelzpunkt

22 °C[1]

Siedepunkt

262–263 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: 014
P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anisoylchlorid ist eine organische Verbindung, konkret das Carbonsäurechlorid der Anissäure.

Anisoylchlorid kann durch Chlorierung von Anissäure mit Phosgen gewonnen werden.[2] Alternativ kann es durch Chlorierung von Anissäurebenzylester mit Thionylchlorid oder Phosphorpentachlorid hergestellt werden.[3]

Anisoylchlorid kann zur Synthese von Aniracetam genutzt werden, indem es mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[2] Durch Reaktion mit Derivaten der Anthranilsäure ergeben sich N-Anisoylderivate, die zum Teil biologische Wirkungen zeigen.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu 4-Methoxybenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. August 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Yuguo Dong, Lin Dong, Xiaoli Gu, Yanqin Wang, Yuhe Liao, Rafael Luque, Zupeng Chen: Sustainable production of active pharmaceutical ingredients from lignin-based benzoic acid derivatives via “demand orientation”. In: Green Chemistry. Band 25, Nr. 10, 2023, S. 3791–3815, doi:10.1039/D3GC00241A.
  3. M. Green, D. M. Thorp: The mechanism of reaction of phosphorus pentachloride and thionyl chloride with carboxylic esters. In: Journal of the Chemical Society B: Physical Organic. 1967, S. 1067, doi:10.1039/j29670001067.
  4. Yu. V. Kozhevnikov: Synthesis and peoperties of arylamides of N-anisoylanthranilic acid. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 7, Nr. 5, Mai 1973, S. 291–293, doi:10.1007/BF00772312.