Anisylacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Anisylacetat
Allgemeines
Name Anisylacetat
Andere Namen
  • 4-Methoxybenzylacetat
  • P-ANISYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C10H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-21-2
EG-Nummer 203-185-8
ECHA-InfoCard 100.002.896
PubChem 7695
ChemSpider 7410
Wikidata Q2823825
Eigenschaften
Molare Masse 180,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,107 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

137–139 °C (12 mmHg)[2]

Brechungsindex

1,513 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anisylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von Anisalkohol und Essigsäure ableitet.

Anisylacetat kann durch Oxidation von 4-Methoxytoluol in Essigsäure hergestellt werden, wobei als Oxidationsmittel Blei(IV)-acetat, Cobalt(III)-acetat oder Mangan(III)-acetat dient.[3] Auch die elektrochemische Oxidation von para-Methoxytoluol in Essigsäure ergibt Anisylacetat.[4] Anisylacetat kann außerdem biotechnologisch durch einen designten Stamm von Escherichia coli ausgehen von Glucose produziert werden. Die Bildung verläuft über 4-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxybenzylalkohol und 4-Methoxybenzylalkohol (Anisalkohol).[5]

Anisylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.019 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[6] Die Verbindung hat einen intensiven fruchtig-blumigen Geruch und wird als Duftstoff eingesetzt, beispielsweise in Kosmetika und Reinigungsmitteln. Die weltweite jährliche Verwendungsmenge in diesem Bereich liegt in der Größenordnung 10 bis 100 Tonnen.[7]

Die akute Toxizität der Verbindung ist gering. Der orale LD50-Wert bei Ratten wurde in einer Studie zu 2,25 g/kg Körpergewicht bestimmt, der dermale LD50-Wert bei Kaninchen zu über 5 g/kg. In Studien an Freiwilligen wurde bei Anwendung einer 20-prozentigen Lösung keine Hautreizung und bei verschiedenen Konzentrationen keine Sensibilisierung festgestellt. In Tierversuchen mit der unverdünnten Verbindung wurden mäßige Haut- und Augenreizungen festgestellt.[7]

Commons: Anisylacetat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu P-ANISYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2024.
  2. a b c d e f g Datenblatt Anisyl acetate, \u0026#8805;97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2024 (PDF).
  3. Peter J. Andrulis, Michael J. S. Dewar, R. Dietz, Richard L. Hunt: Aromatic Oxidation by Electron Transfer. I. Oxidations of p-Methoxytoluene. In: Journal of the American Chemical Society. Band 88, Nr. 23, Dezember 1966, S. 5473–5478, doi:10.1021/ja00975a020.
  4. G. Falgayrac, A. Savall: Anodic oxidation of p-methoxytoluene in acetic acid on graphite. In: Journal of Applied Electrochemistry. Band 28, Nr. 10, 1998, S. 1137–1140, doi:10.1023/A:1003409125132.
  5. Hong Pan, He Li, Shaoting Wu, Chongde Lai, Daoyi Guo: De Novo Biosynthesis of Anisyl Alcohol and Anisyl Acetate in Engineered Escherichia coli. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 71, Nr. 7, 22. Februar 2023, S. 3398–3402, doi:10.1021/acs.jafc.2c08859.
  6. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 2. Februar 2024.
  7. a b D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on p-anisyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, September 2012, S. S502–S506, doi:10.1016/j.fct.2012.02.094.