Benutzer:Dapperti/Spielwiese/Vorlage:Mesosulfuron

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Strukturformel
Strukturformel von Mesosulfuron. Der Methylester-Rest von Mesosulfuron-methyl ist blau markiert.
Strukturformel von Mesosulfuron. Der Methylester-Rest von Mesosulfuron-methyl ist blau markiert.
Allgemeines
Name Dapperti/Spielwiese/Vorlage:Mesosulfuron
Andere Namen
  • 1-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(3,3,3-trifluorpropyl)phenylsulfonyl]harnstoff
Summenformel C15H16F3N5O4S
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94125-34-5
PubChem 91751
Eigenschaften
Molare Masse 419,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

155 °C[1]

Löslichkeit

geringe Löslichkeit in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400​‐​410
P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten

986 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesosulfuron (auch als Mesosulfuron-methyl bezeichnet) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe. Es wird in der Landwirtschaft als Herbizid eingesetzt. In Deutschland sind Produkte von Bayer AG mit dem Wirkstoff erhältlich.[4]

Produkte mit dem Wirkstoff Prosulfuron werden im Ackerbau verwendet. Es eignet sich zur Bekämpfung breitblättriger Unkräuter im Maisanbau, da dieser unempfindlich gegenüber Prosulfuron ist. Im Gegensatz dazu zeigen die Kulturpflanzen Raps, Sonnenblumen und Fabaceaen eine hohe Empfindlichkeit, sodass diese sich nicht für die Behandlung mit Prosulfuron eignen.

Zudem ist darauf zu achten, dass aufgrund der hohen Toxizität gegenüber Fischen und Algen Prosulfuron nicht in Gewässer gelangt.[5]

Mesosulfuron zählt zu der Gruppe der ALS-Hemmer B.[6] Es wird über die Blätter und den Wurzeln der Unkräuter aufgenommen. Nach Aufnahme wird Prosulfuron über die Leitbündel transportiert, bis es an dem Zielort, die meristematischen Gewebe, gelangt.[5] Prosulfuron hemmt das Enzym Acetolactat-Synthase, die innerhalb verschiedener Stoffwechselwege chemische Reaktionen enzymatisch katalysiert. Die Hemmung hat zur Folge, dass die Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin von den betroffenen Geweben nicht mehr synthetisiert werden können.[7] Empfindliche Unkräuter reagieren darauf mit Wachstumsstillstand und sterben anschließend nach Rot-, oder Gelbverfärbung ab.[5]

Prosulfuron ist seit dem 1. Juli 2002 in der EU zugelassen.[8][9]

  1. a b c d e Eintrag zu Prosulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Prosulfuron bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Sicherheitsdatenblatt gemäß Verordnung (EG) Nr. 1907/2006. (PDF) Syngenta, abgerufen am 13. Januar 2018.
  4. Verzeichnis zugelassener Pflanzenschutzmittel vom Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, zuletzt abgerufen am 22. Januar 2018.
  5. a b c PEAK®- Produktinformationsblatt. (PDF) Syngenta, abgerufen am 13. Januar 2018.
  6. Thomas Seitz, Michael G. Hoffmann, Hansjörg Krähmer: Herbizide für die Landwirtschaft: Chemische Unkrautbekämpfung. In: Chemie in unserer Zeit, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013, DOI:10.1002/ciuz.200300279, S. 112–126.
  7. Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI:10.1007/978-3-662-44398-9, S. 281-283.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis Deutschlands
  9. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe. (PDF) Europäische Kommission, abgerufen am 13. Januar 2018., S. 10.