Benutzer:Moriac87/Spielwiese/Scholl-Reaktion
Die Scholl-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde erstmals 1910 von Roland Scholl (1865-1954) beobachtet. Dabei findet Dimerisierung von Aromaten statt.[1]
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Scholl-Reaktion wird unter katalytische Mengen einer Lewissäure durchgeführt.
Die grün eingezeichnete Verbindung steht für die neu geknüpfte Bindung zweier Atromaten. Während der Reaktion findet eine Eliminierung von Wasserstoff statt die durch Zugabe von NaCl, oder HCl begünstigt wird. Die Reaktion kann mit beliebigen homogenen Aromaten durchgeführt und fortgesetzt werden.
Möglicher Mechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der folgende Mechanismus der Scholl-Reaktion wird anhand von Benzol und Aluminiumchlorid (AlCl3) erklärt.[2]
Als Lewis-Base greift das Benzol (1) die Lewis-Säure Aluminiumchlorid an und es bildet sich das dearomatisierte Dipolare Intermediat 2, welches von einem weiteren Benzol (1) als Lewis-Base angegriffen wird. Das neu gebildete, dearomatisierte Intermediat durchläuft nun zwei Protonenwanderungen bis zum Zwischenrodukt 4. Durch Abspalten des Aluminiumchlorids entsteht nun das stabile 1,2-Dihydro-1,1'-biphenyl (5). Durch Luftoxidation oder ein anderes Oxidationsmittel spaltet sich Wasserstoff ab und entsteht das rearomatisierte Endprodukt Biphenyl (6).
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Scholl-Reaktion findet Anwendung in der Produktion von polycyclischen Aromaten und Nanoröhre.[1]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frang G. Favaloro JR.: Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. Second Edition, John Wiley & Sons, New York 2005, S.578, ISBN 0-471-22854-0.
- Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. First Edition, John Wiley & Sons, Ney Jersey 2009, S.2518-2521, ISBN 978-0-471-70450-8.
- Martha Windholz: The Merck Index, Ninth Edition, MERCK & CO., Inc., New Jersey 1976, S.81, ISBN 911910-26-3.