Benutzer:Rost-chemicals/Benzoylecgonin
https://en.m.wikipedia.org/wiki/Benzoylecgonine
https://m.wikidata.org/wiki/Q2499888
Benzoylecgonin ist der Hauptmetabolit von Kokain. Es wird in der Leber gebildet und über den Urin ausgeschieden. Bei den meisten Kokain-Drogentests und bei Abwasseruntersuchungen auf Kokainkonsum wird auf diese Verbindung getestet.
Benzoylecgonine is the main metabolite of cocaine, formed by the liver and excreted in the urine. It is the compound tested for in most cocaine urine drug screens and in wastewater screenings for cocaine use.
Biochemie und Physiologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chemisch gesehen ist Benzoylecgonin der Benzoat-Ester von Ecgonin. Es ist ein primärer Metabolit von Kokain,[1] und ist pharmakologisch inaktiv.[2] Es ist die entsprechende Carbonsäure von Kokain, sein Methylester. Es entsteht in der Leber durch den Stoffwechsel von Kokain durch Hydrolyse, katalysiert durch Carboxylesterasen, und wird anschließend über den Urin ausgeschieden. Es lässt sich leicht durch Kochen von Kokain-Freebase in Wasser synthetisieren.[3]
Chemically, benzoylecgonine is the benzoate ester of ecgonine. It is a primary metabolite of cocaine,[4] and is pharmacologically inactive.[5] It is the corresponding carboxylic acid of cocaine, its methyl ester. It is formed in the liver by the metabolism of cocaine by hydrolysis, catalysed by carboxylesterases, and subsequently excreted in the urine. It is readily synthesised by boiling cocaine freebase in water.[6]
Urinanalyse
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzoylecgonin ist die Verbindung, auf die in den meisten Kokain-Drogen-Urinanalysen getestet wird.
Benzoylecgonine is the compound tested for in most substantive cocaine drug urinalyses.
Vorkommen im Trinkwasser
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Benzoylecgonin kommt manchmal im Trinkwasser vor. 2005 fanden Wissenschaftler im italienischen Fluss Po überraschend große Mengen Benzoylecgonin und schätzten anhand der Konzentration die Zahl der Kokainkonsumenten in der Region.[7] 2006 wurde im Schweizer Skiort Sankt Moritz eine ähnliche Studie durchgeführt. Dabei wurde anhand von Abwasser der tägliche Kokainkonsum der Bevölkerung geschätzt.[8] Eine im Vereinigten Königreich durchgeführte Studie fand Spuren von Benzoylecgonin im Trinkwasser des Landes, zusammen mit Carbamazepin (einem Antikonvulsivum) und Ibuprofen (einem weit verbreiteten nichtsteroidalen entzündungshemmenden Medikament), obwohl die Studie feststellte, dass die Menge jeder vorhandenen Verbindung mehrere Größenordnungen niedriger war als die therapeutische Dosis und daher kein Risiko für die Bevölkerung darstellte.[9]
Benzoylecgonine is sometimes found in drinking water supplies. In 2005, scientists found surprisingly large quantities of benzoylecgonine in Italy's Po River and used its concentration to estimate the number of cocaine users in the region.[10] In 2006, a similar study was performed in the Swiss ski town of Saint-Moritz using wastewater to estimate the daily cocaine consumption of the population.[11] A study done in the United Kingdom found traces of benzoylecgonine in the country's drinking water supply, along with carbamazepine (an anticonvulsant) and ibuprofen (a common non-steroidal anti-inflammatory drug), although the study noted that the amount of each compound present was several orders of magnitude lower than the therapeutic dose and therefore did not pose a risk to the population.[12]
Vorstudien an ökologischen Systemen zeigen, dass Benzoylecgonin potenziell toxisch ist.[13] Es werden Abbauoptionen wie fortgeschrittene Oxidation und Photokatalyse erforscht.[14] für diesen Metaboliten, um die Konzentrationen in Abwässern und Oberflächengewässern zu reduzieren. In umweltrelevanten Konzentrationen hat sich gezeigt, dass Benzoylecgonin negative ökologische Auswirkungen hat.[13]
Preliminary studies on ecological systems show that benzoylecgonine has potential toxicity issues.[13] Research is being conducted on degradation options such as advanced oxidation and photocatalysis[14] for this metabolite in an effort to reduce concentrations in waste and surface waters. At environmentally relevant concentrations, benzoylecgonine has been shown to have a negative ecological impact.[13]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Charles W Schindler, Steven R Goldberg: Beschleunigung des Kokainstoffwechsels als Ansatz zur Behandlung von Kokainmissbrauch und -toxizität. In: Future Medicinal Chemistry. 4. Jahrgang, Nr. 2, 2012, S. 163–75, doi:10.4155/fmc.11.181, PMID 22300096, PMC 3293209 (freier Volltext).
- ↑ Vorlage:Citation
- ↑ Findlay SP. Die dreidimensionale Struktur der Kokaine. Teil I. Kokain und Pseudokokain. J. Am. Chem. Soc. 1954; 76(11): 2855–2862. doi:10.1021/ja01640a001
- ↑ Charles W Schindler, Steven R Goldberg: Accelerating cocaine metabolism as an approach to the treatment of cocaine abuse and toxicity. In: Future Medicinal Chemistry. 4. Jahrgang, Nr. 2, 2012, S. 163–75, doi:10.4155/fmc.11.181, PMID 22300096, PMC 3293209 (freier Volltext).
- ↑ Vorlage:Citation
- ↑ Findlay SP. The Three-dimensional Structure of the Cocaines. Part I. Cocaine and Pseudococaine. J. Am. Chem. Soc. 1954; 76(11): 2855–2862. doi:10.1021/ja01640a001
- ↑ Italienischer Fluss „voller Kokain“ In: BBC News, 5. August 2005. Abgerufen im 11. Mai 2014
- ↑ Tant de coke ? Stupéfiant ! In: Courrier International, 2. Februar 2006. Abgerufen im 11 May 2014 (french).
- ↑ Adam Withnall: Bericht: Kokainkonsum in Großbritannien so hoch, dass er unser Trinkwasser verunreinigt hat zeigt, 11 May 2014
- ↑ Italian river 'full of cocaine' In: BBC News, 5 August 2005. Abgerufen im 11 May 2014
- ↑ Tant de coke ? Stupéfiant ! In: Courrier International, 2 February 2006. Abgerufen im 11 May 2014 (french).
- ↑ Adam Withnall: Cocaine use in Britain so high it has contaminated our drinking water, report shows In: The Independent, 11 May 2014
- ↑ a b c d A. Binelli, I Marisa, M Fedorova, R Hoffmann, C Riva: Erster Nachweis einer Veränderung des Proteinprofils durch den Hauptmetaboliten von Kokain (Benzoylecgonin) in einem Süßwassermodell. In: Aquatic Toxicology. 140–141. Jahrgang, 2013, S. 268–278, doi:10.1016/j.aquatox.2013.06.013, PMID 23838174. Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag. Der Name „[7]“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. - ↑ a b Postigo, C., Sirtori, C., Oller, I., Malato, S., Maldonado, M.I., Lopez de Alda, M., Barcelo, D.: Solar transformation and photocatalytic treatment of cocaine in water: kinetics, characterization of major intermediate products and toxicity evaluation. In: Applied Catalysis B: Environmental. 104. Jahrgang, Nr. 1–2, 2011, S. 37–48, doi:10.1016/j.apcatb.2011.02.030.