Benutzer:Werderkli/Spielwiese/Carbonsäurehalogenide

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Carbonsäureiodide werden aus Carbonsäurechloriden durch Umsetzung mit Iodwasserstoff und unter Abspaltung von Chlorwasserstoff dargestellt:[1]

Acyl halide synthesis
Acyl halide synthesis

Carbonsäurefluoride erhält man aus Carbonsäurechloriden und Kaliumhydrogendifluorid unter Abspaltung von Kaliumchlorid und Chlorwasserstoff:[1]

Acyl halide synthesis1
Acyl halide synthesis1

Methoden zur Darstellung der Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren sind unter dem Stichwort Carbonsäurechloride beschrieben.[2]

Die dort dargestellten Synthesereaktionen funktionieren auch für die entsprechenden Fluor- und Bromanaloga.

Mit Wasser reagieren Carbonsäurehalogenide unter stürmischer, stark exothermer Reaktion zur jeweiligen Carbonsäure und dem entsprechenden Halogenwasserstoff:

X = F, Cl, Br oder I

Zum genauen Mechanismus siehe auch: Additions-Eliminierungsmechanismus.

Durch Reaktion mit Ammoniak lassen sich die entsprechenden Carbonsäureamide herstellen:

X = F, Cl, Br oder I

Dabei wird ebenfalls ein Halogenwasserstoff abgespalten.

Durch Reaktion mit Alkoholen lassen sich die entsprechenden Carbonsäureester darstellen:[3][4]

X = F, Cl, Br oder I

Diese Reaktion ist im Gegensatz zu derjenigen von Carbonsäuren und Alkoholen irreversibel.

Friedel-Crafts-Acylierung

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Durch Reaktion mit Aromaten, hier Benzol, bilden sich durch eine Friedel-Crafts-Acylierung aromatische Ketone:[5]

X = F, Cl, Br oder I

Die Aromaten müssen zuvor mit einer Lewis-Säure, hier Aluminiumtrichlorid, aktiviert werden.

Für weitere Reaktionen siehe: Carbonsäurechloride.

Einzelnachweise

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  1. a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 414, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1236.
  3. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 319, ISBN 3-342-00280-8.
  4. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 245, ISBN 3-7776-0406-2.
  5. Organikum, Wiley-VCH Verlag GmbH, 23. Auflage, 2009, S. 381−384, ISBN 978-3-527-32292-3.