Bis(hydroxyethyl)terephthalat

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Strukturformel
Struktur von Bis(hydroxyethyl)terephthalat
Allgemeines
Name Bis(hydroxyethyl)terephthalat
Andere Namen
  • Bis(2-hydroxyethyl)terephthalat (IUPAC)
  • BHET
Summenformel C12H14O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 959-26-2
EG-Nummer 213-497-6
ECHA-InfoCard 100.012.270
PubChem 13739
ChemSpider 13144
Wikidata Q865947
Eigenschaften
Molare Masse 254,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106–109 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(hydroxyethyl)terephthalat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester, genauer der Terephthalate (Ester der Terephthalsäure). Die Verbindung ist ein Zwischenprodukt bei der industriellen Synthese des Polyesters Polyethylenterephthalat (kurz: PET).

Gewinnung und Darstellung

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Die technische Herstellung von Bis(hydroxyethyl)terephthalat erfolgt durch Ethoxylierung von Terephthalsäure bei Temperaturen von 90–130 °C und Drücken von 20–30 bar in Gegenwart basischer Katalysatoren.[2]

Ethoxylierung von Terephthalsäure mit Ethylenoxid zu Bis(2-hydroxyethyl)terephthalat in Gegenwart von basischen Katalysatoren
Ethoxylierung von Terephthalsäure mit Ethylenoxid zu Bis(2-hydroxyethyl)terephthalat in Gegenwart von basischen Katalysatoren

Die Reaktion wird in der flüssigen Phase durchgeführt. Als Katalysator verwendet man Amine oder quartäre Alkylammoniumsalze. Der Ester wird durch Umkristallisation gereinigt und von anderen Komponenten abgetrennt.

Bis(hydroxyethyl)terephthalat kann ebenfalls durch Veresterung von Terephthalsäure oder Umesterung von Dimethylterephthalat mit Ethylenglycol gewonnen werden.[2]

Bis(hydroxyethyl)terephthalat ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von PET.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Bis(hydroxyethyl)terephthalat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. a b c Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6. Auflage. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6, S. 446–447.