Borabenzol

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Strukturformel
Borabenzol koordiniert an Pyridin oder Triphenylphosphin
Borabenzol koordiniert an Pyridin oder Triphenylphosphin
Allgemeines
Name Borabenzol
Andere Namen

Borinin

Summenformel C5H5B
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31029-61-5
PubChem 10899214
Wikidata Q3291097
Eigenschaften
Molare Masse 75,90 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Borabenzol ist eine heteroaromatische Verbindung, bei der ein Boratom eine Methingruppe (CH) in einem Benzol-Molekül ersetzt. Freies Borabenzol – ohne einen Elektronendonator-Liganden am Boratom – wurde bisher noch nicht isoliert, obwohl die chemische Bindung zwischen Bor- und Kohlenstoffatomen an sich relativ stabil ist.[2] Die Instabilität von Borabenzol ist das Ergebnis der hohen Lewis-Acidität des Boratoms wegen seines Elektronenmangels. Borabenzol reagiert mit Pyridin zu einem stabilen Addukt, das isoelektronisch zu Biphenyl ist.

Borabenzol als Ligand

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Borabenzol fungiert als π–Donator in Komplexen – ähnlich wie ein Cyclopentadienylanion. Zahlreiche Übergangsmetallkomplexe des Borabenzols sind bekannt.

Mit elektronenarmen Alkinen reagiert Borabenzol in einer Diels-Alder-Reaktion:[3]

Borabarrelene synthesis

Analoge Verbindungen

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Eine Reihe ähnlicher heteroaromatischer Boraverbindungen ist bekannt, u. a.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Jane E. Macintyre: Dictionary of Organometallic Compounds. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Thomas K. Wood, Warren E. Piers, Brian A. Keay, Masood Parvez: 1-Borabarrelene Derivatives via Diels-Alder Additions to Borabenzenes Org. Lett.; 2006; 8(13) S. 2875–2878, doi:10.1021/ol061201w.
Commons: Borabenzol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien