Butralin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Butralin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H21N3O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-orange Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 295,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
134–136 °C (0,6 mbar)[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Butralin ist ein Racemat aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate, welches als Vorauflaufherbizid verwendet wird.[1] Es wurde 1973 von Amchem auf den Markt gebracht.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butralin kann durch Chlorierung von tert.-Butylbenzol sowie anschließender Reaktion mit Salpetersäure und sec-Butylamin gewonnen werden.[5]
Stereochemie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[6] Demnach gibt es bei Butralin zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[7]
| Enantiomere von Butralin | |
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-Enantiomer_Butralin_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 61709-90-8 |
-Enantiomer_Butralin_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 61709-89-5 |
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butralin gehört wie das verwandte Nitralin zu den Mikrotubuli-Hemmern.[8]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Schweiz, Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Butralin enthält.[9] In der Europäischen Union wurde 2008 entschieden, den Wirkstoff wegen seiner schädlichen Wirkung auf die Gesundheit nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.[10] Ein Handelsname für den Einsatz im technischen Bereich und als Pflanzenschutzmittel in den USA ist Amex 820.[11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu Butralin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Mai 2019.
- ↑ a b c d e f g S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Butralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Patentanmeldung US3991116: 4-Tert-butyl-N-sec-butyl-2,6-dinitroaniline. Angemeldet am 1. Mai 1975, veröffentlicht am 9. November 1976, Anmelder: Amchem Products, Erfinder: John Joseph Damiano.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 862 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 21.
- ↑ C. L. Elmore, D. E. Bayer: Mitotic and structural effects of nitralin and butralin on ryegrass (Lolium perenne L.) root meristems. In: Weed Research. Band 32, Nr. 2, April 1992, S. 77–86, doi:10.1111/j.1365-3180.1992.tb01864.x.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 20. Oktober 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Butralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (2008/819/EG).
- ↑ Informationen eines Anbieters ( vom 24. September 2015 im Internet Archive) (abgerufen am 13. Dezember 2013).