Butylheptanoat
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Butylheptanoat | |||||||||
| Summenformel | C11H22O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 186,29 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Butylheptanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Butanol und Heptansäure ab.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butylheptanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei 1-Butanol mit Heptansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient.[1] Bei der Carbonylierung von 1-Hexen mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid, Triphenylphosphin und Aluminiumchlorid in Gegenwart diverser Alkohole entstehen überwiegend die Ester der Heptansäure, mit 1-Butanol also Butylheptanoat.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butylheptanoat wirkt in einer geeigneten Mischung mit anderen Carbonsäureestern als Lockstoff für die Apfelfruchtfliege Rhagoletis pomonella.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Butylheptanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.091 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.
- ↑ Gulbanu Zhaksylykova, Kairzhan Shalmagambetov, Fatima Kanapiyeva, Nurbolat Kudaibergenov, Marat Bulybayev, Meruyert Zykai, Gulmira Abyzbekova, Gulzhan Balykbayeva: The Role of Alcohols in the Hexene-1 Hydroalkoxycarbonylation Reaction with Catalysts Based on Palladium Complexes. In: Catalysts. Band 13, Nr. 12, 12. Dezember 2023, S. 1507, doi:10.3390/catal13121507.
- ↑ Anne L. Averill, W. Harvey Reissig, Wendell L. Roelofs: Specificity of olfactory responses in the tephritid fruit fly, Rhagoletis pomonella. In: Entomologia Experimentalis et Applicata. Band 47, Nr. 3, Juni 1988, S. 211–222, doi:10.1111/j.1570-7458.1988.tb01139.x.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 29. August 2024.