Carbendazim

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbendazim
Andere Namen	Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat N-(Benzimidazol-2-yl)carbamidsäuremethylester 2-(Methoxycarbonylamino)benzimidazol BMC Carbendazol Derosal Bavistin
Summenformel	C9H9N3O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10605-21-7 52316-55-9 (Phosphatsalz) EG-Nummer 234-232-0 ECHA-InfoCard 100.031.108 PubChem 25429 ChemSpider 23741 DrugBank DB13009 Wikidata Q418607
Eigenschaften
Molare Masse	191,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,5 g·cm−3
Schmelzpunkt	302–307 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	0,09 mPa (25 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 24 °C) schlecht löslich in Ethanol (300 mg·l−1 bei 20 °C) wenig löslich in Dimethylformamid (5 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​340​‐​360FD​‐​410 P: 201​‐​280​‐​273​‐​391​‐​308+313​‐​405​‐​501
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 8500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbendazim ist ein weltweit häufig benutztes Pflanzenschutzmittel (Fungizid) aus der Gruppe der Benzimidazol-Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Carbendazim kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst werden Thioharnstoff und Dimethylsulfat umgesetzt, welche anschließend in Anwesenheit von Natriumhydroxid mit Chlorameisensäuremethylester reagieren. Das Produkt reagiert mit o-Phenylendiamin und Ameisensäure zu Carbendazim und Methanthiol (Methylmercaptan).

Synthese von Carbendazim

Eigenschaften

Carbendazim ist ein farb- und geruchloser, in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff. Es besitzt keine Anticholinesterase-Aktivität und wird seit den 1970er Jahren kommerziell produziert. Es tritt auch als Metabolit von anderen Benzimidazol-Fungiziden auf. So ist es beispielsweise der Hauptmetabolit der Fungizide Thiophanat-methyl und Benomyl.

Verwendung und Zulassung

Carbendazim war von der EU-Kommission als Fungizid beim Anbau von Getreide, Zuckerrüben, Raps und Mais zugelassen. In Deutschland und Österreich wurde es vor allem im Getreideanbau verwendet. Die Zulassung des Wirkstoffs lief Ende 2014 EU-weit aus, konnte auf nationaler Ebene noch bis Mitte 2016 verlängert werden. In der Schweiz wurde die Zulassung Carbendazim-haltiger Präparate im Jahr 2016 zurückgezogen. Produkte, welche den Wirkstoff enthalten, konnten mit einer Aufbrauchfrist noch bis Ende 2018 eingesetzt werden. Außerdem wird es in Silikondichtstoffen als Pilzhemmer eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Carbendazim ist als keimzellmutagen Kategorie 1B (nach CLP-Verordnung) eingestuft, gehört also zu den Substanzen, bei denen eine Schädigung von Keimzellen im Tierversuch nachgewiesen wurde.