Diazoethan
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Diazoethan | |||||||||
| Summenformel | C2H4N2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 56,07 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Diazoethan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Diazoverbindungen.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Diazoethan kann durch Reaktion von N-Ethyl-N-nitrosoharnstoff mit Kaliumhydroxid hergestellt werden.[2]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Reaktion von Diazoethan mit elementarem Iod ergibt 1,1-Diiodethan.[2] Mit konjugierten Alkenen, beispielsweise Methylacrylat oder Methylmethacrylat reagiert Diazoethan in einer 1,3-dipolaren Cycloaddition unter Bildung eines Pyrazolins.[3] Die Photolyse des Diazoethans ergibt ein Carben, das Ethyliden. Dieses ist hochreaktiv und lagert sich mit der Zeit zu Ethylen um. Mit Propylen reagiert Diazoethan zu 1,2-Dimethylcyclopropan.[4] Mit Cyclohexanon reagiert Diazoethan unter Ringerweiterung zu Methylcycloheptanon.[5] Durch Reaktion mit kolloidalem Gold bildet Diazoethan ein Polymer.[6]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Robert C. Neuman, Michael L. Rahm: Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1-Halo-1-iodoalkanes. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 6, Juni 1966, S. 1857–1859, doi:10.1021/jo01344a041.
- ↑ A. Ledwith, D. Parry: 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of diazoalkanes. Part I. Kinetics and mechanism of the reactions between diazomethane or diazoethane and methyl acrylate or methyl methacrylate. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. 1966, S. 1408, doi:10.1039/j39660001408.
- ↑ H. M. Frey: 441. The photolysis of diazoethane and the reactions of ethylidene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1962, S. 2293, doi:10.1039/jr9620002293.
- ↑ Albert P. Giraitis, Jesse L. Bullock: REACTIONS OF CYCLOHEXANONE WITH DIAZOETHANE. In: Journal of the American Chemical Society. Band 59, Nr. 5, Mai 1937, S. 951–951, doi:10.1021/ja01284a511.
- ↑ A. G. Nasini, L. Trossarelli: On the mechanism of formation of stereoregular polyethylidene from diazoethane. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 61, Nr. 1, Januar 1963, S. 40–45, doi:10.1002/macp.1963.020610104.