Dibutylmagnesium

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Strukturformel
Strukturformel von Dibutylmagnesium
Allgemeines
Name Dibutylmagnesium
Andere Namen
  • Di-n-Butylmagnesium
  • DBM
Summenformel C8H18Mg
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1191-47-5
ECHA-InfoCard 100.013.397
PubChem 70929
Wikidata Q57904232
Eigenschaften
Molare Masse 138,53 g·mol−1
Dichte

0,713 g·cm−3 (25 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Heptan[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Lösung in Heptan

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Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​250​‐​260​‐​304​‐​314​‐​336​‐​410
P: 210​‐​231+232​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​370+378[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dibutylmagnesium ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Magnesiumverbindungen. Die Reinsubstanz ist ein wachsartiger Feststoff. Kommerziell wird es als eine 1 M Lösung in Heptan vertrieben, diese hat eine Dichte von 0,72 g cm−3, und eine Viskosität von 0,91 cP bei 25 °C und 0,76 cP bei 35 °C.[2]

Gewinnung und Darstellung

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Dibutylmagnesium kann durch Reaktion von Butyllithium zu Butylmagnesiumchlorid und anschließende Zugabe Magnesium-2-ethylhexanoat gewonnen werden.[3] Die Verbindung kann auch durch Hydrierung von Magnesium hergestellt werden, gefolgt von der Reaktion mit 1-Buten.[4] Ebenfalls möglich ist die Herstellung von Dibutylmagnesium unter Verwendung von 2-Chlorbutan, Magnesiumpulver und n-Butyllithium.[5]

Dibutylmagnesium wird zur Herstellung von anderen Organomagnesiumverbindungen verwendet.[3][6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1.0 M in heptane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
  2. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: Dibutylmagnesium. doi:10.1002/047084289X.rd063.
  3. a b Alan W. Duff, Peter B. Hitchcock u. a.: “Dibutylmagnesium”, a convenient reagent for the synthesis of useful organic magnesium reagents MgA2 including cyclopentadienyls, aryloxides, and amides. Preparation of Zr(C5H5)Cl3. X-ray structure of [{μ-N(SiMe)3C6H4N}(SiMe3)-o(OEt2)]2. In: Journal of Organometallic Chemistry. 293, 1985, S. 271, doi:10.1016/0022-328X(85)80298-9.
  4. Datenblatt Di-n-butylmagnesium solution, 1 M in ether and hexanes bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
  5. Patent CN101362772A: Method for preparing dibutylmagnesium. Angemeldet am 9. September 2008, veröffentlicht am 11. Februar 2009, Anmelder: Wuhan Inst Technology, Erfinder: Wu Guangwen et al.
  6. Terry L. Rathman: Dibutylmagnesium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, doi:10.1002/047084289X.rd063.
  7. Michael J. Michalczyk: Synthesis of magnesium hydride by the reaction of phenylsilane and dibutylmagnesium. In: Organometallics. 11, 1992, S. 2307, doi:10.1021/om00042a055.