Diethylmalonsäurediethylester
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Diethylmalonsäurediethylester | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
3,3-Pentandicarbonsäurediethylester | ||||||||||||||||||
Summenformel | C11H20O4 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 216,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,96 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
mischbar mit den meisten organischen Lösemitteln, fast unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4230 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Diethylmalonsäurediethylester ist ein Derivat der Malonsäure. Es gehört zur Stoffklasse der Ester.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Diethylmalonsäurediethylester wird aus Malonsäurediethylester und Ethylbromid durch die sogenannte Malonestersynthese hergestellt. Dabei werden pro mol Malonsäurediethylester zwei Mol Ethylbromid eingesetzt. Als Base dient Natriumethanolat.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es ist eine Vorstufe bei der Herstellung von Barbital, einem Schlafmittel der Gruppe der Barbiturate. Dazu wird Diethylmalonsäurediethylester mit Harnstoff zu Barbital kondensiert. Als Base wird auch hier Natriumethanolat verwendet.
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt Diethyl diethylmalonate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-242.