Diskussion:Faworski-Umlagerung

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Letzter Kommentar: vor 2 Jahren von 2A02:8071:5050:C960:8084:18CE:6281:8B09 in Abschnitt Qualität/Klarheit der Formeln und Reaktionsmechanismen
Zur Navigation springen Zur Suche springen

Qualität/Klarheit der Formeln und Reaktionsmechanismen

[Quelltext bearbeiten]

Die ästhetische Qualität und Klarheit der Formeln und Reaktionsschemata ist nach wie vor unterirdisch. MfG -- 22:29, 14. Feb. 2009 (CET)Beantworten

Es ist außerdem kein Carbonsäureester zu sehen. Vielleicht mal mit Methanol arbeiten? (nicht signierter Beitrag von 95.117.112.100 (Diskussion | Beiträge) 21:26, 15. Mär. 2010 (CET)) Beantworten

Nach reiflicher Überlegung, gehe ich davon aus, dass der Reaktionsmechanismus 1 in Verbindung 4 einen Fehler aufweist. Nach der dargestellten Umlagerung befinden sich im Schritt 5 am Kohlenstoff mit der negativen Ladung 4 Bindungen(!) und am Kohlenstoff daneben eine positive Ladung(!), da er nur noch 3 Bindungen aufweist(!). --Inmortalischemicus (Diskussion) 16:10, 25. Jul. 2015 (CEST)Beantworten

Der Reaktionsmechanismus von Schritt 4 nach Schritt 5 ist falsch; das Carbanion entsteht am anderen Kohlenstoff des ehemaligen Dreirings: erstens wäre der Kohlenstoff, der aktuell die negative Ladung trägt, dann formal fünfbindig (!) und zweitens sind die niedriger substituierten Carb-Anionen die stabileren, genau umgekehrt wie bei den Carbenium-Ionen. (nicht signierter Beitrag von 2A02:8071:5050:C960:8084:18CE:6281:8B09 (Diskussion) 14:02, 2. Mai 2022 (CEST))Beantworten

Faworski-Umlagerung

[Quelltext bearbeiten]

Zur Faworski-Umlagerung: Leider enthält der Artikel einige Ungenauigkeiten. Normalerweise entstehen bei der "klassischen" Reaktion Carbonsäuren, wie dies auch in den Formelbildern angegeben ist. Aber in den Formelbildern werden die deprotonierten Halogenketone als Carbanionen formuliert. Nach heutigem Wissen sind dies aber Enolat-Ionen, die in der Formel mit einer C=C-Doppelbindung gezeichnet werden sollten. Wenn man dies berücksichtigt, wird auch verständlich, warum der Mechanismus modifiziert werden muss. Im Übrigen gibt es nicht "den" Mechanismus "der" Faworski-Umlagerung, sondern mindesten zwei. Auch die Aussage, dass sich bei cyclischen Verbindungen ein n-gliedriger Ring in den nächst kleineren Ring umwandeln lässt, gilt nicht generell, nicht z.B. bei Chlor- und Bromcyclopentanon. Wahrscheinlich ist das Literaturzitat "Das Basiswissen der Organischen Chemie" keine gute Quelle; ich habe sie nicht nachgeprüft. Generell gilt für den Artikel Einsteins angebliche Äußerung: "Machen Sie es so einfach wie möglich, aber nicht einfacher!" Leider sind Faworski-Umlagerungen keine "einfachen" Reaktionen!

Ich habe mir daher die Mühe gemacht, einen neuen Text zu schreiben, den ich bald "uploaden" werde. er ist natürlich umfangreicher als der alte. Kommentare sind willkommen! Leider sind meine Formeln nicht optimal (pdf-Dateien). Ich werde anschließend versuchen, diese zu verbessern.--Durfo 22:00, 14. Aug. 2011 (CEST)Beantworten

Hallo Durfo! Das Erstellen von SVG-Dateien wird unter anderem Hier erklärt. Es ist eine (noch im Aufbau befindliche) Zusammenstellung von verschiedenen Möglichkeiten, von denen eine sehr wahrscheinlich bei dir funktionieren wird. Wenn du weitere Fragen hast, antworte ruhig hier in diesem Diskussionsbeitrag darauf, ich werde ihn in meine Beobachtungsliste mit aufnehmen. Viel Erfolg weiterhin! --LinuxCLP 22:18, 15. Aug. 2011 (CEST)Beantworten

Formelschemata zu "Faworski-Umlagerung"

[Quelltext bearbeiten]

Hallo Grafikspezialisten: Wie entfernt man den leeren Raum unter den Formelbildern? Ich benutzte BKChem und Inkscape-Programme wie von Mabschaaf in seinem Tutorial empfohlen. Gruß --Durfo 18:36, 22. Aug. 2011 (CEST)Beantworten

Ich verfüge über die Quelldateien, was soll bei welchem Schema verändert werden? MfG -- (Diskussion) 16:40, 25. Jul. 2015 (CEST)Beantworten
@: Die Frage bezog sich auf die damals im Artikel eingebundenen Dateien in den damaligen Versionen, die eben einen großen Weißraum unter der Zeichnung hatten. Ist also erledigt. Durfo war leider schon lange nicht mehr aktiv.--Mabschaaf 19:50, 25. Jul. 2015 (CEST)Beantworten