Diskussion:Trimethylsulfoniumbromid
Reaktionsmechanismus
[Quelltext bearbeiten]@Anagkai: ich hab mir mal die Einzelnachweise im J. Org. Chem. und im Bull. Kor. Chem. Soc. angeschaut. Ich bin der Meinung, dass der Reaktionsmechanismus der Koreaner nicht stimmen kann bzw. unvollständig ist. Der Grund für meinen Zweifel: Wenn aus einem Äquivalent BnBr ein Äquivalent Methylbromid gebildet wird und aus einem weiteren Äquivalent BnBr ein Äquivalent Dimethylsulfid, welche dann zum Trimethylsulfoniumbromid addieren, wäre die maximale theoretische Ausbeute 50 %. Da im Paper 65 % Produkt gefunden werden kann das so nicht stimmen. Passend zu dem Befund der Koreaner, dass das Intermediat Benzylmethansulfenat (also das neutrale Molekül mit der S–O-Einfachbindung) nie nachgewiesen konnte wäre meine Theorie, dass die H3CSO-Gruppe wahrscheinlich eine nur wenig schlechtere Abgangsgruppe ist, als das Bromid und somit von einem weiteren Molekül DMSO substituiert wird. Somit hätte man H3CSO- Ionen in der Reaktionsmischung, die wiederum das BnOS(CH3)2+ Ion deprotonieren wodurch schlussendlich mehr als 50 % MeBr und Me2S gebildet werden können. Ich weiß, Wikipedia = Kein Ort für Theoriefindung, aber vlt. findest du dazu ja noch Literatur. Denn so wie die Koreaner es schreiben kann es offensichtlich nicht ganz richtig sein.--Kreuz Elf (Diskussion) 20:55, 22. Mai 2024 (CEST)