Equilin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Equilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H20O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 268,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Chloroform und Methanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Equilin ist ein Steroidhormon aus der Gruppe der Estrogene, das bei Pferden vorkommt.
Vorkommen und Entdeckung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Equilin ist ein Estrogen trächtiger Pferdestuten[2] und wurde 1932 zum ersten Mal aus deren Urin isoliert.[3]
Eigenschaften und Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Equilin kristallisiert in farblosen Plättchen im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19) mit den Gitterparametern a = 6,5429 Å; b = 9,0345 Å und c = 23,894 Å sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4] Durch bestimmte Enzyme kann Equilin zu Equilenin dehydriert werden.[5] Auch die Dehydrierung zu Equilenin unter Palladiumkatalyse ist möglich.[6]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Sulfat des Equilins ist ein konjugiertes equines Estrogen und ein Hauptbestandteil von Premarin, das in der Hormonersatztherapie verwendet wird.[2][7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt Equilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2024 (PDF).
- ↑ a b Shinichi MIyagawa, Tomomi Sato, Taisen Iguchi: Equilin. In: Handbook of Hormones. Elsevier, 2021, ISBN 978-0-12-820649-2, S. 1009–1010, doi:10.1016/b978-0-12-820649-2.00280-1.
- ↑ R.P. Stein, G.C. Buzby, H. Smith: Totally synthetic steroid hormones—XX. In: Tetrahedron. Band 26, Nr. 8, Januar 1970, S. 1917–1933, doi:10.1016/S0040-4020(01)92768-1.
- ↑ M. W. Sawicki, N. Li, D. Ghosh: Equilin. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. Band 55, Nr. 3, 15. März 1999, S. 425–427, doi:10.1107/s0108270198013250.
- ↑ C. Mittermayer, H. Breuer, W. Dirscherl: Enzymatische Dehydrierung von Equilin zu Equilentin. In: Acta Endocrinologica. Band 43, Nr. 2, Juni 1963, S. 195–202, doi:10.1530/acta.0.0430195.
- ↑ Wilhelm Dirscherl, Fritz Hanusch: Die Dehydrierung des Equilins zu Equilenin. 4. Mitteilung über Sexualhormone und verwandte Stoffe. In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 236, Nr. 2-3, Januar 1935, S. 131–135, doi:10.1515/bchm2.1935.236.2-3.131.
- ↑ Roberta Diaz Brinton, Pam Proffitt, Julie Tran, Richard Luu: Equilin, a Principal Component of the Estrogen Replacement Therapy Premarin, Increases the Growth of Cortical Neurons via an NMDA Receptor-Dependent Mechanism. In: Experimental Neurology. Band 147, Nr. 2, Oktober 1997, S. 211–220, doi:10.1006/exnr.1997.6619.