Fluorsulfonylazid
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Fluorsulfonylazid | |||||||||
| Summenformel | FN3O2S | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 125,09 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Fluorsulfonylazid ist ein Derivat der Schwefelsäure, das ein Fluoratom und eine Azidgruppe trägt. Die Verbindung eignet sich als Reagenz zur Übertragung von Diazogruppen.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Fluorsulfonylazid kann durch Reaktion von Dischwefelsäuredifluorid mit Natriumazid in Nitromethan oder Sulfolan hergestellt werden.[2]
Reaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Fluorsulfonylazid ist ein Diazogruppen-Übertragungsreagenz. Es eignet sich beispielsweise, um in einer Click-Reaktion Azide aus primären Aminen herzustellen.[3] Ausgehend von Dimethyl-2-oxopropylphosphonat können mit Fluorsulfonylazid Diazo-Reagenzien hergestellt werden. Wird Diazabicycloundecen als Base zugegeben, wird das Ohira-Bestmann-Reagenz erhalten. Mit Magnesiumoxid wird das Seyferth-Gilbert-Reagenz Dimethyldiazomethylphosphonat erhalten. Diese Reagenzien werden eingesetzt, um Aldehyde in Alkine umzuwandeln. Mit den beiden Vorläufern ist eine solche Umsetzung auch als Eintopf-Synthese möglich. In dem Fall wird ein Aldehyd direkt zugesetzt und Kaliumcarbonat als Base verwendet.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ John K. Ruff: Sulfur Oxyfluoride Derivatives. II. In: Inorganic Chemistry. Band 4, Nr. 4, April 1965, S. 567–570, doi:10.1021/ic50026a027.
- ↑ Genyi Meng, Taijie Guo, Tiancheng Ma, Jiong Zhang, Yucheng Shen, Karl Barry Sharpless, Jiajia Dong: Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent. In: Nature. Band 574, Nr. 7776, 3. Oktober 2019, S. 86–89, doi:10.1038/s41586-019-1589-1.
- ↑ Shuo Liu, Yufei Liang, Long Xu, Jiajia Dong: Base‐Regulated Synthesis of the Bestmann‐Ohira or Seyferth‐Gilbert Reagent Utilizing FSO 2 N 3. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 27, Nr. 17, 3. Mai 2024, doi:10.1002/ejoc.202301282.