Glucoprotamin

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Strukturformel
Strukturformel von Glucoprotamin
Allgemeines
Name Glucoprotamin
Andere Namen

Reaktionsprodukte von L-Glutaminsäure mit N-(C12–14-alkyl)propylendiamin

Summenformel C8H14N3O2R
(R = C12H25 bis C14H29)
Kurzbeschreibung

Wachsartig, nicht flüchtig[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 164907-72-6
EG-Nummer 403-950-8
ECHA-InfoCard 100.100.563
PubChem 381124051
Wikidata Q69641898
Eigenschaften
Molare Masse ca. 351,5 bis 379,3 g·mol−1
Löslichkeit

gut in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​330​‐​400
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glucoprotamin ist ein Biozid. Es wird hauptsächlich eingesetzt zur effektiven Oberflächendesinfektion. Bei der Substanz handelt es sich um ein Reaktionsprodukt von L-Glutaminsäure und N-(C12–14-alkyl)propylendiamin.[4] Glucoprotamin ist ein geschützter Name des Unternehmens Ecolab.[5]

Glucoprotamin ist nach Angaben des Patentanmelders das Reaktionsprodukt aus N-Alkyl-1,3-diaminopropan und L-Glutaminsäure. Die Alkylreste stammen aus verseiftem Kokosfett und enthalten hauptsächlich je 12 bis 14 Kohlenstoffatome. Kokosfett und Glutaminsäure sind natürlich vorkommende Stoffe.[1]

Bei der Synthese liegt Glucoprotamin als wachsartige Substanz vor, die gut wasserlöslich und nicht flüchtig ist. Glucoprotamin ist vollständig biologisch abbaubar gemäß OECD 301A.[6] Es ist gegenüber gram­positiven und gramnegativen Bakterien, Pilzen (Hefen), behüllten und unbehüllten Viren wirksam, zusätzlich auch gegen Mykobakterien und ein erweitertes Spektrum unbehüllter lipophiler Viren. Zu den Mykobakterien zählt u. a. auch der Erreger der Tuberkulose.[7] Glucoprotamin ist geruchslos und verdampft bei Zimmertemperatur nicht. Es ist nicht zur Reinigung von Instrumenten aus Silikon geeignet.[1]

Glucoprotamin wurde 1985 von Ecolab unter der Überschrift „Antimikrobiell wirksame Substanzen, ihre Herstellung und ihre Verwendung“ zum Patent angemeldet. Als Erfinder wurden Werner Gerhardt, Herbert Fischer, Rudolf Lehmann, Karlheinz Disch sowie Hans Theo Leinen in den Patentantrag eingetragen. Das Patent ist inzwischen erloschen.[8]

Glucoprotamin wird zur Desinfektion von Flächen und Instrumenten, insbesondere im medizinischen Bereich wie Praxen oder Krankenhäusern verwendet.[9]

Handelsprodukte

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Incidin FOAM (nur bis 8. November 2017 mit Glucoprotamin),[10] Incidin Plus, Incidin Extra N, Sekumatic FDR, Sekusept Plus (alle von der Firma ECOLAB)

  • Glucoprotamin ED. In: Axel Kramer, Ojan Assadian, Karl H. Wallhäusser: Wallhäussers Praxis der Sterilisation, Desinfektion, Antiseptik und Konservierung. Thieme, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-13-141121-1, S. 786–787, XP009149508.
  • Database WPI Week 200004, Derwent World Patents Index; AN 2000–042690, XP002648372.
  • Database WPI Week 200134, Derwent World Patents Index; AN 2001–320545, XP002648373.
  • K. Disch: Glucoprotamine – a new antimicrobial substance. In: Zentralblatt für Hygiene und Umweltmedizin. vol. 1995, Stuttgart 1994, S. 357–365, XP009149509.
  • S. Tyski, W. Grzybowska, S. Grzeszczuk, P. Leszczynski, M. Staniszewska, E. Röhm, B. Jakimiak: Antimicrobial Activity of Glucoprotamin-Containing Disinfectants. In: Polish Journal of Microbiology. Vol. 58, no. 4, 2009, S. 347–353, XP002648371.
  • Patentanmeldung WO2012028196A1: Disinfectants based on glucoprotamin with efficacy against prions. Angemeldet am 2. September 2010, veröffentlicht am 8. März 2012, Anmelder: Ecolab Inc, Erfinder: Bernhard Meyer.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Newsletter Glucoprotamin der Herstellers Ecolab vom Februar 2016. (pdf, 0,84 MB)
  2. Eintrag zu Glucoprotamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Glutaminsäure, Reaktionsprodukte mit N-(C12-14-Alkyl)propylendiamin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Oktober 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Website der Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin (Memento vom 28. März 2020 im Internet Archive) (Abgerufen am 15. September 2019).
  5. DPMA - Registernummer: 2006107, abgerufen am 4. Oktober 2019.
  6. J. Steber, F. R. Schröder: Glucoprotamin® – ein antimikrobieller Wirkstoff mit günstigen Abbaueigenschaften. In: Hyg Med. Band 22, 1996, S. 19–26.
  7. B. Meyer, C. Kluin: Efficacy of Glucoprotamin® containing disinfectants against different species of atypical mycobacteria. In: J Hosp Infect. Band 42, 1999, S. 151–154.
  8. Patent EP0156275B1: Antimikrobiell wirksame Substanzen, ihre Herstellung und ihre Verwendung. Angemeldet am 16. März 1985, veröffentlicht am 7. Juni 1989, Anmelder: Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien, Erfinder: Werner Gerhardt et al.
  9. PDF zur Aufbereitung von Vaginalsonden auf der Website des Robert Koch-Instituts (Abgerufen am 19. September 2019).
  10. BAuA - Datenbank der gemeldeten Biozidprodukte (offene Suche) - Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin. In: baua.de. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 22. Oktober 2021; abgerufen am 22. Oktober 2021.