Heptano-1,4-lacton

Strukturformel
	Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Heptano-1,4-lacton
Andere Namen	5-Propyldihydro-2(3H)-furanon; γ-Enanthonolacton; γ-Heptalacton; (±)-4-Heptanolid; (±)-γ-Propyl-γ-butyrolacton; (±)-Dihydro-5-propyl-2(3H)-furanon;
Summenformel	C7H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-279-9
ECHA-InfoCard	100.002.982
PubChem	7742
ChemSpider	7456
Wikidata	Q24730325
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,999 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	236 °C; 61–62 °C (2 mmHg);
Löslichkeit	mischbar mit Ethanol und den meisten fixen Ölen
Brechungsindex	1,442 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 264‐280‐302+352‐362+364‐332+313
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Heptano-1,4-lacton (auch Heptan-1,4-olid oder γ-Heptanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Vorkommen

Heptano-1,4-lacton kommt in Pfirsichen^[4] und Nektarinen vor.^[5] Es ist ein Signalmolekül im Quorum Sensing von Aspergillus nidulans.^[6]

Herstellung

Heptano-1,4-lacton kann durch die Oxidation von Heptan-1,4-diol mit N-Methylmorpholin-N-oxid (NMO) und einer katalytischen Menge Tetrapropylammoniumperruthenat (TPAP) hergestellt werden.^[7] Es entsteht außerdem bei der Reduktion von Furylacrylsäure mit Raney-Nickel neben Tetrahydrofurylpropionsäure.^[8]

Verwendung

Heptano-1,4-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.^[9] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.020 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu γ-Heptanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.
↑ ^a ^b ^c Datenblatt γ-Heptalacton, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2024 (PDF).
↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 790 (books.google.de).
↑ Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.
↑ Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.
↑ Headley E. Williams, Jonathan C. P. Steele, Mark O. Clements, Tajalli Keshavarz: γ-Heptalactone is an endogenously produced quorum-sensing molecule regulating growth and secondary metabolite production by Aspergillus nidulans. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 96, Nr. 3, November 2012, S. 773–781, doi:10.1007/s00253-012-4065-5.
↑ R. Bloch, C. Brillet: Selective Oxidation of Primary-Secondary Diols to Lactones Catalyzed by Tetrapropylammonium Perruthenate. In: Synlett. Band 1991, Nr. 11, 1991, S. 829–830, doi:10.1055/s-1991-20894.
↑ b-n-PROPYLBUTYROLACTONE AND b-(TETRAHYDROFURYL)PROPIONIC ACID. In: Organic Syntheses. Band 27, 1947, S. 68, doi:10.15227/orgsyn.027.0068.
↑ A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O'Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-heptalactone, CAS Registry Number 105-21-5. In: Food and Chemical Toxicology. Band 134, Dezember 2019, S. 110899, doi:10.1016/j.fct.2019.110899.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.

[TCI-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu γ-Heptanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.

[Sigma-2] Datenblatt γ-Heptalacton, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2024 (PDF).

[3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 790 (books.google.de).

[4] Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.

[5] Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.

[6] Headley E. Williams, Jonathan C. P. Steele, Mark O. Clements, Tajalli Keshavarz: γ-Heptalactone is an endogenously produced quorum-sensing molecule regulating growth and secondary metabolite production by Aspergillus nidulans. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 96, Nr. 3, November 2012, S. 773–781, doi:10.1007/s00253-012-4065-5.

[7] R. Bloch, C. Brillet: Selective Oxidation of Primary-Secondary Diols to Lactones Catalyzed by Tetrapropylammonium Perruthenate. In: Synlett. Band 1991, Nr. 11, 1991, S. 829–830, doi:10.1055/s-1991-20894.

[8] -n-PROPYLBUTYROLACTONE AND b-(TETRAHYDROFURYL)PROPIONIC ACID. In: Organic Syntheses. Band 27, 1947, S. 68, doi:10.15227/orgsyn.027.0068.

[9] A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O'Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-heptalactone, CAS Registry Number 105-21-5. In: Food and Chemical Toxicology. Band 134, Dezember 2019, S. 110899, doi:10.1016/j.fct.2019.110899.

[10] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.

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