Imidazol-1-sulfonylazid
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Imidazol-1-sulfonylazid | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3N5O2S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 173,15 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||
| Dichte |
1,71 g·cm−3 (Hydrochlorid)[3] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Imidazol-1-sulfonylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Imidazol-1-sulfonylazid kann durch Addition von Imidazol an Chlorsulfonylazid gewonnen werden, wobei letzteres in situ durch die Reaktion von äquimolaren Mengen Natriumazid und Sulfurylchlorid in Acetonitril hergestellt werden kann. Aus der rohen Lösung von Imidazol-1-sulfonylazid bei dessen Herstellung kann durch Behandlung mit ethanolischem Chlorwasserstoff das entsprechende Hydrochloridsalz ausgefällt werden.[1]
Synthese von Imidazol-1-sulfonylazid
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Imidazol-1-sulfonylazid ist eine farblose Flüssigkeit. Das Hydrochlorid ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der weder bei Schlagversuchen, noch bei starkem Rührem und längerem Erhitzen (bei 80 °C) ein explosives Verhalten zeigt. Das Erhitzen des Hydrochlorids über seinen Schmelzpunkt führte zu einer langsamen Gasentwicklung (vermutlich Stickstoff) und zu einer gelben Flüssigkeit, die höchstwahrscheinlich das entsprechende Diazen darstellt. Bei Erwärmung über 150 °C erfolgt eine heftige Zersetzung.[1][2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Imidazol-1-sulfonylazid wird als Diazotransferreagenz bei der Huisgen-Reaktion verwendet. Es wurde im Jahr 2007 von der Forschergruppe um Ethan D. Goddard-Borger entdeckt. Bei gleichbleibend guter Diazotransferaktivität zeigte dieses neue Reagenz eine geringere Explosionsneigung als die bis dahin eingesetzten Azide und konnte sogar als Feststoff in Form seiner des Chloridsalzes isoliert werden.[2][6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Ethan D. Goddard-Borger, Robert V. Stick: An Efficient, Inexpensive, and Shelf-Stable Diazotransfer Reagent: Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride. In: Organic Letters. Band 9, Nr. 19, 2007, ISSN 1523-7060, S. 3797–3800, doi:10.1021/ol701581g (acs.org).
- ↑ a b c d Hui Ye, Ruihua Liu, Dongmei Li, Yonghui Liu, Haixin Yuan, Weikang Guo, Lifei Zhou, Xuefeng Cao, Hongqi Tian, Jie Shen, Peng George Wang: A Safe and Facile Route to Imidazole-1-sulfonyl Azide as a Diazotransfer Reagent. In: Organic Letters. Band 15, Nr. 1, 2013, ISSN 1523-7060, S. 18–21, doi:10.1021/ol3028708 (acs.org).
- ↑ a b c Ethan D. Goddard-Borger: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2010, ISBN 978-0-471-93623-7, Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride, doi:10.1002/047084289x.rn01132.
- ↑ Niko Fischer, Ethan D. Goddard-Borger, Robert Greiner, Thomas M. Klapötke, Brian W. Skelton, Jörg Stierstorfer: Sensitivities of Some Imidazole-1-sulfonyl Azide Salts. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 77, Nr. 4, 2012, ISSN 0022-3263, S. 1760–1764, doi:10.1021/jo202264r (acs.org).
- ↑ a b c Santa Cruz Biotechnology: 1H-Imidazole-1-sulphonyl azide hydrochloride, abgerufen am: 28. Juni 2024
- ↑ Vida Castro, Juan B. Blanco-Canosa, Hortensia Rodriguez, Fernando Albericio: Imidazole-1-sulfonyl Azide-Based Diazo-Transfer Reaction for the Preparation of Azido Solid Supports for Solid-Phase Synthesis. In: ACS Combinatorial Science. Band 15, Nr. 7, 2013, ISSN 2156-8952, S. 331–334, doi:10.1021/co4000437 (acs.org).