Isobuttersäurebutylester

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Strukturformel
Strukturformel von Isobuttersäurebutylester
Allgemeines
Name Isobuttersäurebutylester
Andere Namen
  • Butyl-2-methylpropanoat
  • Butylisobutyrat
  • Isobuttersäure-n-butylester
Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-87-0
ECHA-InfoCard 100.002.377
PubChem 7353
ChemSpider 7075
Wikidata Q27286785
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,862 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

155–156 °C[2]

Löslichkeit

mischbar mit Ethanol, Diethylether und den meisten fixen Ölen[1]

  • praktisch unlöslich in Glycerin, Propylenglycol und Wasser[1]
Brechungsindex

1,401 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobuttersäurebutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Isobuttersäurebutylester ist eine der wichtigsten flüchtigen Geschmacksverbindungen, die in Chardonnay-Most enthalten sind.[2] Die Verbindung wurde in Kamillenöl, Papaya, Quitten, Äpfeln, Honig, Aprikosen, Bananen und Käse nachgewiesen.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Isobuttersäurebutylester kann durch Veresterung von Isobuttersäure und 1-Butanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure mit oder ohne Lösungsmittel (siedendes Benzol) gewonnen werden.[1] Anstelle von Schwefelsäure können auch Lipasen verwendet werden.[3]

Isobuttersäurebutylester ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie hat einen starken, frischen, fruchtigen Geruch (Apfel, Banane) und einen süßen, ananasartigen Geschmack.[1]

Isobuttersäurebutylester kann als Aromastoff für Lebensmittel verwendet werden.[2] Die Verbindung wird hauptsächlich als Fixiermittel und Modifikator in der Aromenindustrie eingesetzt.[3] Sie wird seit den 1930er Jahren verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f g h i j Datenblatt Butyl isobutyrate, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2019 (PDF).
  3. a b Ganapati D. Yadav, Piyush S. Lathi: Kinetics and mechanism of synthesis of butyl isobutyrate over immobilised lipases. In: Biochemical Engineering Journal. 16, 2003, S. 245, doi:10.1016/S1369-703X(03)00026-3.
  4. D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).