Isopentylhexanoat

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Strukturformel
Strukturformel von Isopentylhexanoat
Allgemeines
Name Isopentylhexanoat
Andere Namen
  • 3-Methylbutylhexanoat (IUPAC)
  • Capronsäureisoamylester
  • ISOAMYL HEXANOATE (INCI)[1]
Summenformel C11H22O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2198-61-0
EG-Nummer 218-600-8
ECHA-InfoCard 100.016.910
PubChem 16617
ChemSpider 15754
Wikidata Q27159714
Eigenschaften
Molare Masse 186,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,86 g·cm−3[2]

Siedepunkt

98 °C (10 mmHg)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,42 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pentylhexanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von n-Pentanol und Hexansäure ab.

Herstellung und Entstehung

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Propylhexanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei Isopentanol mit Hexansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient.[3] Auch die Veresterung mit lipase-haltigen Getreidesamenpulvern, beispielsweise aus Raps, ist beschrieben.[4]

Pentylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.070 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[5] Daneben wird es auch als Duftstoff eingesetzt, wobei die weltweite Verwendungsmenge in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr liegt.[6]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ISOAMYL HEXANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. August 2024.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu IsoamylHexanoate, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. August 2024.
  3. Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.
  4. M. Liaquat, R.K. Owusu Apenten: Synthesis of Low Molecular Weight Flavor Esters Using Plant Seedling Lipases in Organic Media. In: Journal of Food Science. Band 65, Nr. 2, März 2000, S. 295–299, doi:10.1111/j.1365-2621.2000.tb15996.x.
  5. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.
  6. A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, D. Browne, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, P. Calow, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, K. Joshi, S. La Cava, A. Lapczynski, D.C. Liebler, D. O’Brien, R. Parakhia, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, Y. Thakkar, S. Tsang, J. Wahler: RIFM fragrance ingredient safety assessment, isoamyl hexanoate, CAS Registry Number 2198-61-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 110, Dezember 2017, S. S114–S122, doi:10.1016/j.fct.2017.03.040.