Isopropylidenglycerin

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Strukturformel
Solketal
Strukturformel mit unbestimmter Stereochemie
Allgemeines
Name Isopropylidenglycerin
Andere Namen
  • Solketal
  • ISOPROPYLIDENEGLYCEROL (INCI)[1]
Summenformel C6H12O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (Racemat)[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-79-8
EG-Nummer 202-888-7
ECHA-InfoCard 100.002.626
PubChem 7528
ChemSpider 7247
Wikidata Q2968854
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,063 g/ml (Racemat)[2]

Schmelzpunkt

−26,4 °C[3]

Siedepunkt

188–189 °C (Racemat)[2]

Dampfdruck

450 mbar (50 °C)[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser[3]

Brechungsindex

1,434 (20 °C) (Racemat)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten

7000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetonide und der Dioxolane. Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig.

Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander enantiomere Verbindungen (R)- und (S)-Isopropylidenglycerin.

Isomere von Isopropylidenacetal
Name (S)-Isopropylidenglycerin (R)-Isopropylidenglycerin
Andere Namen
  • (S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (+)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (R)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
  • (–)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
Strukturformel
CAS-Nummer 22323-82-6 14347-78-5
100-79-8 (Racemat)
EG-Nummer 244-910-8 604-360-5
202-888-7 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.040.812 100.109.943
100.002.626 (Racemat)
PubChem
7528 (Racemat)
Wikidata Q72469858 Q72469856
Q2968854 (Racemat)

Solketal wird synthetisch aus Glycerin und Aceton in Anwesenheit von Säuren hergestellt.[4]

Chemische Eigenschaften

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Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei Hydroxygruppen, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.

Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ISOPROPYLIDENEGLYCEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
  2. a b c d e Datenblatt DL-1,2-Isopropylideneglycerol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2013 (PDF).
  3. a b c d e f Eintrag zu 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  4. Mary Renoll, Melvin S. Newman: dl-Isopropylideneglycerol In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.028.0073; Coll. Vol. 3, 1955, S. 502 (PDF).