Lasiocarpin

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Strukturformel
Strukturformel von Lasiocarpin
Allgemeines
Name Lasiocarpin
Andere Namen
  • (1S,7aR)-7-[({(2S)-2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-methylbutanoyl}oxy)methyl]-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-yl
  • (2Z)-2-Europin-7-angelat
  • 7-Angelyleuropin
Summenformel C21H33NO7
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 303-34-4
EG-Nummer (Listennummer) 805-215-0
ECHA-InfoCard 100.231.957
PubChem 6325507
ChemSpider 4884873
Wikidata Q27107185
Eigenschaften
Molare Masse 411,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,19 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

97 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​341​‐​351​‐​361d​‐​372
P: 202​‐​260​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310[2]
Toxikologische Daten

110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lasiocarpin ist eine Naturstoff aus der Gruppe der Pyrrolizidinalkaloide. Es ist der Diester von Heliotridin[S 1] mit Angelica- und Lasiocarpinsäure.[S 2][5]

Vorkommen

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Heliotropium europaeum

Lasiocarpin ist eines der wichtigsten toxischen Alkaloide von Heliotropium lasiocarpum, Heliotropium europaeum (das in Australien eine ständige Ursache für chronische Lebererkrankungen bei Schafen ist)[3][6] und weiterer Heliotropium Arten.[5] Die Verbindung wurde auch in einer Honigprobe nachgewiesen.[7]

In der Großblatt-Pappel (Populus lasiocarpa) wurden daneben noch weitere verwandte Verbindungen, darunter Lasiocarpin A,[S 3] B[S 4] und C,[S 5] gefunden.[8]

Eigenschaften

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Lasiocarpin ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[3]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Lasiocarpin enthalten.[9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Carl Roth: Sicherheitsdatenblatt: Lasiocarpin - SDB-2090-CH-DE.pdf, abgerufen am 15. Juni 2024.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt , bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2024 (PDF).
  3. ↑ a b c D. G. Hay, M. F. Mackay, C. C. J. Culvenor: The structure of lasiocarpine: a pyrrolizidine alkaloid. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 38, Nr. 1, 1982, S. 155–159, doi:10.1107/S0567740882002271.
  4. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 645 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b Ian W. Southon: Dictionary of Organometallic Compounds. Chapman and Hall, 1984, ISBN 978-0-412-24910-5, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ C. C. J. Culvenor, L. J. Drummond, J. R. Price: The Alkaloids of Heliotropium europaeum L.. I. Heliotrine and Lasiocarpine. In: Australian Journal of Chemistry. Band 7, Nr. 3, 1954, S. 277–286, doi:10.1071/ch9540277.
  7. ↑ Berichte zur Lebensmittelsicherheit 2014. Springer International Publishing, ISBN 978-3-319-26967-2, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Yoshinori Asakawa, Tsunematsu Takemoto, Eckhard Wollenweber, Takaaki Aratani: Lasiocarpin A, B and C, three novel phenolic triglycerides from Populus lasiocarpa. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 11, 1977, S. 1791–1795, doi:10.1016/0031-9422(71)85091-4.
  9. ↑ Lasiocarpine. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 17. Juni 2024 (englisch).

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Heliotridin: CAS-Nummer: 520-63-8, PubChem: 442736, ChemSpider: 391082, Wikidata: Q27106843.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lasiocarpinsäure: CAS-Nummer: 156302-41-9, Wikidata: Q126708640.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lasiocarpin A: CAS-Nummer: 65556-57-2, PubChem: 46886813, Wikidata: Q104997385.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lasiocarpin B: CAS-Nummer: 65526-89-8, PubChem: 46886814, Wikidata: Q126708606.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lasiocarpin C: CAS-Nummer: 65526-90-1, PubChem: 101316991, Wikidata: Q105347021.
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