Die Bürgermeister vor 1551 stammten aus den Zünften. Die vier ersten genannten Bürgermeister ab 1368 gehörten Geschlechterfamilien[1] an, die bis 1344 ausschließlich den Rat besetzt hatten. Der Bürgermeister hans von Horkheim gehörte einer kaufmännisch tätigen vornehmen Familie an, die im 15. Jahrhundert in den Landadel wechselte. Der letzte Bürgermeister aus einer Geschlechterfamilie war Walter im Steinhaus 1409. Die Namen der Bürgermeister wurden um 1500 mit anachronistischen Adelsbezeichnungen versehen. So ist Hans vom Tal genannt Burger in den Quellen des 14. Jahrhunderts als Johann Burger Taler bekannt.
Nach den Reformen Kaiser Karls V. waren die Bürgermeister von 1551 bis 1802 Bürgermeister auf Lebenszeit. An der Spitze der Stadt standen zu dieser Zeit jeweils drei Bürgermeister, die sich alle vier Monate im Amt ablösten. Nach dem Übergang an Württemberg 1802 wurde die württembergische Städteverfassung eingeführt, wodurch zu Beginn an der Spitze der Stadt ein Bürgermeister stand; ab 1819 wurde das Amt zum „Stadtschultheiß“ umbenannt. Zwei Amtsträger, Adolph Untersee (1886) und Paul Möhler (1903), wurden durch den württembergischen König zum Oberbürgermeister ernannt. Nach dem Ende der Monarchie 1918 war der Titel Oberbürgermeister allgemein üblich.
Heute wird der Oberbürgermeister der Stadt von den wahlberechtigten Bürgern für eine Amtszeit von acht Jahren direkt gewählt. Er ist als Stadtoberhaupt der Repräsentant und gesetzlicher Vertreter der Stadt, Vorsitzender des Gemeinderats und Leiter der städtischen Verwaltung. Er wird durch den ersten Beigeordneten mit der Amtsbezeichnung „Erster Bürgermeister“ und einem weiteren Beigeordneten mit der Amtsbezeichnung „Bürgermeister“ vertreten.
Als erster Bürgermeister der Stadt wurde 1284 Berchtolt Klebzagell gewählt. Die Wahl des Bürgermeisters und den beiden beisitzenden Stettmeister erfolgte jährlich. Der Chronist Paul Goldstainer verzeichnete ab 1549/50 in seiner Gmünder Chronik die Liste der Bürgermeister ab 1368.[A 1][2]
↑Gemäß der Definition von Klaus Graf: Gmünd im Spätmittelalter. In: Geschichte der Stadt Schwäbisch Gmünd. Stuttgart 1984, S. 87–184, 564–590, hier S. 115 (doi:10.6094/UNIFR/10310).
↑Tabellen von 1551 bis 1962 aus dem Festbuch 1962 Schwäbisch Gmünd 800 Jahre Stadt, Herausgeber Stadt Schwäbisch Gmünd (nach Chroniken und Akten des Stadtarchivs), online. Online verfügbar ist eine von dem Stiftsdekan und Stiftspropst Franz Xaver Debler erstellte Bürgermeisterliste bis 1789 (Commons) und die Zusammenstellung von Michael Grimm: Geschichte der ehemaligen Reichsstadt Gmünd von Anbeginn bis auf den heutigen Tag. Gmünd 1867, S. 89–98 (Commons). Materialien von Klaus Graf zu den Bürgermeistern mit archivalischen Nachweisen sind auf Commons verfügbar.