Macrozamin

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Strukturformel
Strukturformel von Macrozamin
Allgemeines
Name Macrozamin
Summenformel C13H24N2O11
Kurzbeschreibung

farblose Kristallplättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6327-93-1
PubChem 122803
ChemSpider 20154872
Wikidata Q27107281
Eigenschaften
Molare Masse 384,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

ca. 200 °C (Zersetzung)[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 341​‐​351​‐​361d
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Macrozamin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose. Das Aglycon ist Methylazoxymethanol, eine Azoxyverbindung.

Macrozamia spiralis

Macrozamin wurde zuerst 1940 aus dem Palmfarn Macrozamia spiralis isoliert.[1] Alle Gattungen der Ordnung Palmfarne (Cycadales) enthalten Macrozamin, wobei sich der Gehalt je nach Gattung unterscheidet: Besonders hoch ist der Gehalt in den Gattungen Bowenia, Macrozamia, Stangeria und Encephalartos. In den Gattungen Cycas und Microcycas ist er dagegen gering.[4] Der Macrozamin-Gehalt beträgt je nach Art unter 1 % bis über 4 %.[4][2]

Das freie Aglycon ist karzinogen und mutagen (für Säugetiere und viele andere Lebewesen).[4][2] Daneben wirkt es auch gegen Bakterien und Pilze.[4]

Das freie Aglycon ist instabil und zerfällt bei saurer Hydrolyse des Glycosids nach Abspaltung der Primverose schnell zu je einem Molekül Formaldehyd, Methanol und Distickstoff. Macrozamin kann durch Zinn(II)-chlorid in Salzsäure reduziert werden, wobei Primverose, Ammoniak, Formaldehyd und Methylamin entstehen.[5] Macrozamin kann auch durch Glycosidasen, die in den gleichen Pflanzen vorhanden sind, enzymatisch gespalten werden.[6]

Verwandte Verbindungen

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Cycasin, das ebenfalls in Palmfarnen vorkommt, ist ein Glycosid, bei dem ebenfalls das Aglycon Methylazoxymethanol ist, der Zucker jedoch Glucose.[4] Weitere Verbindungen mit dem gleichen Aglycon, welche mengenmäßig weniger wichtig sind, werden als Neocycasine bezeichnet und tragen andere Zucker, zum Beispiel Gentiobiose.[4][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d B. Lythgoe, N. V. Riggs: 574. Macrozamin. Part I. The identity of the carbohydrate component. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1949, S. 2716, doi:10.1039/jr9490002716.
  2. a b c Jerald J. Nair, Johannes van Staden: Isolation and quantification of the toxic methylazoxymethanol glycoside macrozamin in selected South African cycad species. In: South African Journal of Botany. Band 82, September 2012, S. 108–112, doi:10.1016/j.sajb.2012.07.011.
  3. a b Datenblatt Macrozamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juli 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. a b c d e f Citlalli Castillo-Guevara, Victor Rico-Gray: The Role of Macrozamin and Cycasin in Cycads (Cycadales) as Antiherbivore Defenses. In: Journal of the Torrey Botanical Society. Band 130, Nr. 3, Juli 2003, S. 206, doi:10.2307/3557555.
  5. B. W. Langley, B. Lythgoe, N. V. Riggs: 512. Macrozamin. Part II. The aliphatic azoxy structure of the aglycone part. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 2309, doi:10.1039/jr9510002309.
  6. Fumio Yagi, Kenjiro Tadera: Azoxyglycoside Contents in Seeds of Several Cycad Species and Various Parts of Japanese Cycad. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 51, Nr. 6, Juni 1987, S. 1719–1721, doi:10.1080/00021369.1987.10868253.
  7. Tomonori Nagahama, Tadao Numata, Kotaro Nishida: Neocycasin B and Macrozamin: (Studies on Some New Azoxy Glycosides of Cycas revoluta Thunb. Part II). In: Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan. Band 23, Nr. 6, November 1959, S. 556–557, doi:10.1080/03758397.1959.10857619.