Mandelonitrilhexanoat
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| Ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Mandelonitrilhexanoat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H17NO2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 231,29 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Mandelonitrilhexanoat ist ein Ester der Hexansäure mit Mandelonitril. Die Verbindung kann Cyanwasserstoff freisetzen und kommt in Hornmilben vor, denen sie vermutlich zur Verteidigung dient.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Mandelonitrilhexanoat kommt in der Hornmilbe Oribatula tibialis vor und dient vermutlich der Verteidigung. Wenn die Milben sich bedroht fühlen, setzen sie das Mandelonitrilhexanoat frei und es wird zu Benzoylcyanid und Hexansäure oxidiert. Benzoylcyanid wiederum kann weiter zu Benzoesäure und dem hochgiftigen Cyanwasserstoff zerfallen. In Gegenwart von Wasser kann Mandelonitrilhexanoat auch ohne Oxidation zerfallen, wobei statt Benzoesäure Benzaldehyd entsteht. Die vorhandene Menge an Mandelonitrilhexanoat beträgt etwa 1,0–1,5 Nanogramm pro Individuum. Die biosynthetischen Vorläufer sind vermutlich Phenylalanin für den Mandelonitril-Teil und Acetyl-CoA für den Hexansäure-Teil.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Adrian Brückner, Günther Raspotnig, Katja Wehner, Reinhard Meusinger, Roy A. Norton, Michael Heethoff: Storage and release of hydrogen cyanide in a chelicerate ( Oribatula tibialis ). In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 114, Nr. 13, 28. März 2017, S. 3469–3472, doi:10.1073/pnas.1618327114.