Mephenaqualon

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Strukturformel
Allgemeines
Name Mephenaqualon
Andere Namen
  • 8-methoxy-2-phenyl-3-(o-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  • Mephenaqualone
  • MPQ
Summenformel C22H18N2O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer ?
Wikidata Q127295588
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sedativum

Eigenschaften
Molare Masse 342,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

(Mephenaqualon 2 mg Pellet)

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​336
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​301+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mephenoaqualone ist ein Methaqualon-Derivat und gehört zu der Klasse der Quinazolinone. Wie auch Methaqualone besitzt es sedierende, euphorisierende, anxiolytische und aphrodisierende Effekte. Es wird als Forschungschemikalie vertrieben.

Mephenaqualone ist ein positiver allosterischer Modulator an den α3β2δ, α4β2δ und α6β2δ Untereinheiten der GABA-Rezeptoren. Des Weiteren konnte anhand Computersimulationen superagonistische Interaktion an α5β2γ2s und an α1β2γ2s festgestellt werden. [2] Mit dieser Simulation konnte außerdem gezeigt werden, dass sich eine mögliche Wirkungskavität im transmembranären Abschnitt der Schnittstelle α2/β2 befindet und sich mit jener der Anästhetika Propofol und Etomidat überlappt. [3] Im Gegensatz zu anderen Methaqualon-Analoga werden stärkere antikonvulsive Wirkungen und eine geringere Neurotoxizität vermutet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b Sicherheitsdatenblatt Mephenaqualon 2 mg Pellet, abgerufen am 09. Juli 2024.
  2. From Methaqualone and Beyond: Structure–Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3H)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin-4(3H)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABAA Receptors
  3. Structural insights into GABAA receptor potentiation by Quaalude
  4. Synthesis, molecular modelling study of the methaqualone analogues as anti-convulsant agent with improved cognition activity and minimized neurotoxicity