Methacyclin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methacyclin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H22N2O8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber bis dunkelgelber geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 478,88 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Methacyclin ist eine organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetracycline und ist ein Derivat des Oxytetracyclins.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methacyclin kann aus Oxytetracyclin dargestellt werden. Diese wird mit Schwefeltrioxid-Pyridin umgesetzt, was zu einer Oxidationsreaktion führt. Durch gleichzeitige Sulfonierung entsteht ein Naphthacen-Sulfotetrahydrofuran-Derivat als Zwischenprodukt, das bei Reaktion mit Flusssäure Methacyclin bildet.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methacyclin liegt als Hydrochlorid als gelbes bis dunkelgelbes geruchloses Pulver vor.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methacyclin ist ein Tetracyclin-Antibiotikum, das als Hydrochlorid eingesetzt wird und für sein breites antibakterielles Wirkungsspektrum bekannt ist. Diese Verbindung wirkt in erster Linie durch Hemmung der Proteinsynthese in Bakterien. Methacyclinhydrochlorid erreicht dies durch Bindung an die ribosomale Untereinheit 30S, wodurch die Bindung von Aminoacyl-tRNA an die ribosomale Akzeptorstelle (A) während der Elongationsphase der Proteinsynthese verhindert wird. Dadurch wird die Anlagerung von Aminosäuren an die wachsende Peptidkette blockiert und die Produktion von Proteinen, die für das Wachstum und das Überleben der Bakterien unerlässlich sind, wirksam gestoppt. Im Rahmen der Forschung wurde Methacyclinhydrochlorid ausgiebig zur Untersuchung der bakteriellen Ribosomenfunktion und der Wirkungsmechanismen von Tetracyclin-Antibiotika eingesetzt.[5] Das Wirkungsspektrum ist vergleichbar mit dem von Tetracyclin, aber es erfolgt eine langsamere Elimination.[6] Die Verbindung wurde 1961 von Pfizer patentiert.[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 130 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d Datenblatt Methacyclin, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2024 (PDF).
- ↑ a b c Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200031-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Lucelia M. da Silva, Herida R. N. Salgado: Methacycline: A Review of Analytical Methods. In: Current Pharmaceutical Analysis. Band 8, Nr. 1, S. 2–13, doi:10.2174/157341212798995494.
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: Methacycline Hydrochloride, abgerufen am 4. Juli 2024
- ↑ Curt Hunnius: Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 2021, ISBN 978-3-11-242212-0, S. 1085 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).