Methidathion
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methidathion | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
O,O-Dimethyl-S-(2-methoxy-1,3,4(4H)-thiadiazol-5-on-4-yl)methyldithiophosphat (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H11N2O4PS3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 302,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (240 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Methidathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methidathion kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einer Reaktion zwischen Methanol, Kohlenstoffdisulfid und Hydrazin und weitere Reaktion des Zwischenproduktes Thiocarbamidsäuremethylester mit Phosgen, Formaldehyd, Thionylchlorid und O,O-Dimethylhydrogendithiophosphat gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methidathion ist ein farbloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[2] Er ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Methidathion ist eine nicht-systemisches Organophosphat-Insektizid und Akarizid mit Fraß- und Kontaktwirkung. Es wird zur Bekämpfung von Insekten und Milben bei Obst, Gemüse, Tabak, Luzerne und Sonnenblumen verwendet und ist besonders wirksam gegen Schildläuse.[6] Es wird zum Beispiel unter den Handelsnamen Ultrazid und Supracid vertrieben und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[5]
Zulassung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Europäischen Union ist Methidathion seit 2004 nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Einigen EU-Staaten wurde für bestimmte Anwendungen (für Deutschland beim Ölraps) eine Übergangsfrist bis 30. Juni 2007 eingeräumt.[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Ab 2021 ist der Export von Methidathion aus der Schweiz verboten.[9]
Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Methidathion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,2 mg·kg−1 fest.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Datenblatt Methidathion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Methidathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Methidathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 617 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 377 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag Methidathion bei Extoxnet.
- ↑ Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methidathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
- ↑ Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
- Giftiger Stoff bei Verschlucken
- Giftiger Stoff bei Hautkontakt
- Giftiger Stoff bei Einatmen
- Ätzender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
- Thiadiazol
- Thiolourethan
- Ether
- Thiophosphorsäure-S-ester
- Insektizid
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Thiophosphorsäuremethylester
- Thiophosphorsäure-O-ester