Methoxpropamin

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Strukturformel
Strukturformel von Methoxpropamin
Allgemeines
Name Methoxpropamin
Andere Namen
  • 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(propylamino)cyclohexanon (IUPAC)
Summenformel C16H23NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2504100-71-2
PubChem 155817932
ChemSpider 128909942
Wikidata Q98523909
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Dissoziativa

Eigenschaften
Molare Masse 261,365 g·mol−1
Löslichkeit

≈20 g/l in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methoxpropamin (MXPr, 2-Oxo-3'-methoxy-PCPr) ist eine Forschungschemikalie mit dissoziativer Wirkung, die wie Ketamin oder Methoxetamin strukturell zur Gruppe der Arylcyclohexylamine zählt.[3] Der Stoff wirkt als Antagonist des NMDA-Rezeptors.[4] Die Substanz wird als Forschungschemikalie vertrieben wurde 2019 erstmals in Dänemark identifiziert.[5] Methoxpropamin ist ein Strukturanalogon von MXE, wobei hier die N-Ethylgruppe durch eine N-Propylgruppe ersetzt wurde.

Pharmakodynamik

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In In-vitro-Studien wurden drei Metaboliten identifiziert:[3]

  • N-Despropyl(nor)methoxpropamin
  • O-Desmethylmethoxpropamin
  • Dihydromethoxpropamin

Als Abkömmling der Arylcyclohexylamine unterliegt Methoxpropamin Deutschland seit dem 18. Juli 2019 dem Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz.[6] Bis auf die im Gesetz definierten Ausnahmen sind Handel, Inverkehrbringen, Herstellung, die Verabreichung sowie das Verbringen von Methoxpropamin grundsätzlich strafbar.[7]

Methoxpropamin ist im Verzeichnis E unter dem Punkt 277 gelistet. Es unterliegt besonderen Kontrollen, ist aber nicht vollständig verboten.[8]

Einzelnachweise

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  1. MXPr HCl Cayman Chemical Company; abgerufen am 31. August 2024
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b R. Goncalves, N. Castaing, C. Richeval, D. Ducint, K. Titier, E. Morvan, A. Grélard, A. Loquet, M. Molimard: Methoxpropamine (MXPr) in powder, urine and hair samples: Analytical characterization and metabolite identification of a new threat. In: Forensic Science International. Band 333, April 2022, S. 111215, doi:10.1016/j.forsciint.2022.111215, PMID 35151938.
  4. A potential of methoxpropamine to be a widespread recreational drug: it blocks NMDA receptors and inhibits NMDA receptor-mediated synaptic transmission in a brain preparation of mice. Abgerufen am 31. August 2024.
  5. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA).: EU EARLY WARNING SYSTEM SITUATION REPORT. 16. Juni 2020, abgerufen am 31. August 2024 (englisch).
  6. Bundesgesetzblatt BGBl. Online-Archiv 1949 - 2022 | Bundesanzeiger Verlag. Abgerufen am 18. Juni 2024.
  7. Anlage NpSG - Einzelnorm. Abgerufen am 18. Juni 2024.
  8. Das Eidgenössische Departement des Innern: Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien. In: admin.ch. 30. September 2022, abgerufen am 31. August 2024.