Mexacarbat

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Strukturformel
Strukturformel von Mexacarbat
Allgemeines
Name Mexacarbat
Andere Namen
  • 4-Dimethylamino-3,5-xylylmethylcarbamat
  • Zectran
Summenformel C12H18N2O2
Kurzbeschreibung

weiße, geruchslose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 315-18-4
EG-Nummer 206-249-3
ECHA-InfoCard 100.005.683
PubChem 9414
ChemSpider 9043
Wikidata Q6825702
Eigenschaften
Molare Masse 222,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

85 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​312​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mexacarbat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und ein Insektizid, welches 1961 von Alexander Shulgin bei Dow Chemical entwickelt wurde.

Gewinnung und Darstellung

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Mexacarbat kann durch Reaktion von 4-Amino-3,5-xylenol (3,5-Dimethyl-4-aminophenol), Dimethylsulfat und Methylisocyanat gewonnen werden.[3]

Präparat Zectran mit Mexacarbat als Wirkstoff

Mexacarbat ist ein Carbamatinsektizid mit breitem Wirkungsspektrum.[4] Es wirkt auch als Akarizid und Molluskizid.[3] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Mexacarbat nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5] Die Weltgesundheitsorganisation stuft Mexacarbat als aktuell (2009) aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Mexacarbat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Mexacarbate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Richard W. Meikle: Metabolism of 4-Dimethylamino-3,5-Xylyl methylcarbamate (mexacarbate, active ingredient of Zectran® insecticide): A unified picture. In: Bull. Environ. Contam. Toxicol. Band 10, Nr. 1, Juli 1973, S. 29–36, doi:10.1007/bf01684751.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.
  6. WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).