Mipafox

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Strukturformel
Strukturformel von Mipafax
Allgemeines
Name Mipafox
Andere Namen
  • N,N′-Diisopropylphosphordiamidfluorido­säure
  • N,N′-Diisopropyldiamidophosphorsäure­fluorid
  • Bis(isopropylamino)fluorphosphinoxid
Summenformel C6H16FN2OP
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 371-86-8
EG-Nummer 206-742-3
ECHA-InfoCard 100.006.130
PubChem 9738
ChemSpider 9355
Wikidata Q26841312
Eigenschaften
Molare Masse 182,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,2 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

65 °C[1]

Siedepunkt

125 °C bei 2,7 hPa[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (80 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 370
P: ?
Toxikologische Daten

>60 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mipafox ist ein giftiges Organophosphat-Insektizid, das eine verzögerte Neurotoxizität und Lähmung verursachen kann.[3] Es ist ein irreversibler Acetylcholinesterase-Inhibitor, der gegen Oximreaktivatoren resistent ist.[4]

Gewinnung und Herstellung

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Mipafox wird wie folgt synthetisiert:

Reaktionsschema von Mipafox
Reaktionsschema von Mipafox

Phosphoroxychlorid (POCl3) wird mit Isopropylamin (C3H9N) umgesetzt. Das resultierende Produkt wird mit Kaliumfluorid (KF) oder Ammoniumfluorid (NH4F) zur Reaktion gebracht und bildet das Mipafox.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Mipafox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Mipafox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 29. April 2020.
  3. Pl. Bidstrup, Ja. Bonnell, Ag. Beckett: Paralysis following poisoning by a new organic phosphorus insecticide (mipafox); report on two cases. In: British Medical Journal. Band 1, Nr. 4819, 16. Mai 1953, S. 1068–1072, doi:10.1136/bmj.1.4819.1068, PMID 13042137, PMC 2016450 (freier Volltext).
  4. I. Mangas, P. Taylor, E. Vilanova, J. Estévez, T. C. C. França, E. Komives, Z. Radić: Resolving pathways of interaction of mipafox and a sarin analog with human acetylcholinesterase by kinetics, mass spectrometry and molecular modeling approaches. In: Archives of Toxicology. Band 90, Nr. 3, März 2016, S. 603–616, doi:10.1007/s00204-015-1481-1, PMID 25743373, PMC 4833118 (freier Volltext).
  5. Patent DE865742C: Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen. Angemeldet am 10. August 1950, veröffentlicht am 5. Februar 1953, Anmelder: Pest Control Ltd, Erfinder: Denis William Pound.