Nigellidin
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nigellidin | ||||||||||||
| Summenformel | C18H18N2O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 294,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Nigellidin ist ein Alkaloid des Echten Schwarzkümmels.
Vorkommen
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Nigellidin kommt im Echten Schwarzkümmel vor.[2] Auch ein Sulfat-Derivat ist in der Pflanze enthalten und stellt möglicherweise die Speicherform des Nigellidins dar.[3]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nigellidin kann ausgehend von 4-Methoxy-6-methyl-(1H)-indazol synthetisiert werden. Dazu wird zunächst die Aminogruppe mit Dihydropyran geschützt. Anschließend wird unter Katalyse von Palladium(II)-acetat mit Phenanthrolin das Intermediat an 4-Bromanisol gekuppelt, um eine Methoxyphenylgruppe einzuführen. Die Pyranschutzgruppe wird mit Acetylchlorid entfernt und die Aminogruppe mit Natriumhydrid deprotoniert, um mit 1,4-Dibrombutan eine zusätzliche C4-Gruppe einzuführen. Durch Kochen in Acetonitril wird der zusätzliche Sechsring gebildet. Die O-Methylgruppen können mittels Bortribromid entfernt werden.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Atta-ur-Rahman, Sohail Malik, S.Sadiq Hasan, M.Iqbal Choudhary, Chao-Zhou Ni, Jon Clardy: Nigellidine — A new indazole alkaloid from the seeds of Nigella sativa. In: Tetrahedron Letters. Band 36, Nr. 12, März 1995, S. 1993–1996, doi:10.1016/0040-4039(95)00210-4.
- ↑ Zulfiqar Ali, Daneel Ferreira, Paulo Carvalho, Mitchell A. Avery, Ikhlas A. Khan: Nigellidine-4- O -sulfite, the First Sulfated Indazole-Type Alkaloid from the Seeds of Nigella sativa. In: Journal of Natural Products. Band 71, Nr. 6, 1. Juni 2008, S. 1111–1112, doi:10.1021/np800172x.
- ↑ Mengchun Ye, Andrew J. F. Edmunds, James A. Morris, David Sale, Yejia Zhang, Jin-Quan Yu: A robust protocol for Pd(ii)-catalyzed C-3 arylation of (1H) indazoles and pyrazoles: total synthesis of nigellidine hydrobromide. In: Chemical Science. Band 4, Nr. 6, 2013, S. 2374, doi:10.1039/c3sc50184a, PMID 23691269, PMC 3656414 (freier Volltext).