Orthoessigsäuretriethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Orthoessigsäuretriethylester
Allgemeines
Name Orthoessigsäuretriethylester
Andere Namen
  • Triethylorthoacetat
  • Ethylorthoacetat
  • 1,1,1-Triethoxyethan
Summenformel C8H18O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-39-7
EG-Nummer 201-112-4
ECHA-InfoCard 100.001.012
PubChem 66221
ChemSpider 59606
Wikidata Q489234
Eigenschaften
Molare Masse 162,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,8888 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

142 °C (1013 hPa)[1]

Dampfdruck

3,4 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3970 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243​‐​302+352[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoessigsäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist das Diethylacetal von Ethylacetat.

Gewinnung und Darstellung

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Orthoessigsäuretriethylester kann durch Reaktion von Ethyl-1,1-diazidoethylether mit Natriumethoxid oder Ethoxyacetylen mit ethanolischem Natriumethoxid gewonnen werden.[4]

Orthoessigsäuretriethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die säurekatalysiert in Wasser zu Essigsäure und Ethanol hydrolysiert. Die Verbindung ist unter basischen Bedingungen stabil.[1][5]

Orthoessigsäuretriethylester wird bei organischen Synthesen als wasserentziehendes Mittel verwendet. Darüber hinaus kann die Verbindung als Reaktant bei der Johnson-Claisen-Umlagerung eingesetzt werden.[3]

Orthoessigsäuretriethylester wird zur Veresterung von Sulfonsäuren und Carbonsäuren verwendet und ist dabei effektiver als Triethylorthoformiat.[6]

Durch die Umsetzung von Orthoessigsäuretriethylester mit 1,2-Diolen erhält man Orthoester mit einer 1,3-Dioxolan-Struktur, die beispielsweise zu Epoxiden umgewandelt werden können.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt Orthoessigsäuretriethylester bei Merck, abgerufen am 6. Juli 2022.
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 636 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Triethyl orthoacetate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Organic Chemistry: A Series of Monographs. Band 12. Academic Press, 1971, Chapter 2 - Ortho Esters, S. 41–68.
  5. a b Frederick E. Ziegler, Makonen Belema, Patrick G. Harran, Renata X. Kover: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Triethyl Orthoacetate, S. rt221, doi:10.1002/047084289x.rt221.
  6. John I. Trujillo, Aravamudan S. Gopalan: Facile esterification of sulfonic acids and carboxylic acids with triethylorthoacetate. In: Tetrahedron Letters. Band 34, Nr. 46, 1993, S. 7355–7358, doi:10.1016/S0040-4039(00)60124-7.