p-Tolylacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Tolylacetat
Allgemeines
Name p-Tolylacetat
Andere Namen
  • p-Kresolacetat
  • CRESYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-39-6
EG-Nummer 205-413-1
ECHA-InfoCard 100.004.922
PubChem 8797
ChemSpider 21106001
Wikidata Q27108451
Eigenschaften
Molare Masse 150,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,047 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

210–211 °C[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,501 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

p-Tolylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von 4-Hydroxytoluol (para-Kresol) und Essigsäure ableitet.

p-Tolylacetat als Bestandteil der ätherischen Öle von Wallblume, Cananga und Ylang-Ylang nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Die Verbindung kann synthetisch durch geeignete Acetylierung von p-Kresol hergestellt werden.[3]

p-Tolylacetat reagiert in einer Fries-Umlagerung zu 2-Hydroxy-5-methylacetophenon. Die Reaktion gelingt in Nitrobenzol unter Katalyse von Titan(IV)-chlorid, Aluminiumchlorid, Zirconium(IV)-chlorid oder Zinn(IV)-chlorid.[4]

In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.036 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu CRESYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 4. Februar 2024.
  2. a b c d e f g h i Datenblatt \u003cI\u003ep\u003c/I\u003e-Tolylacetat, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2024 (PDF).
  3. a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. N. M. Cullinane, R. A. Woolhouse, B. F. R. Edwards: 748. The Fries rearrangement of p-tolyl acetate catalysed by zirconium tetrachloride and stannic chloride. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1961, S. 3842, doi:10.1039/jr9610003842.
  5. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 4. Februar 2024.