Pent-2-en-4-in-1-ol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Unspezifizierte Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pent-2-en-4-in-1-ol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H6O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 82,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Pent-2-en-4-in-1-ol ist ein Allylalkohol. Die Verbindung weist sowohl eine Doppel- als auch eine Dreifachbindung auf, gehört also zu den Eninen.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pent-2-en-4-in-1-ol kann aus Epichlorhydrin und Natriumacetylid in flüssigem Ammoniak hergestellt werden.[2]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die partielle Hydrierung der Verbindung ergibt 2,4-Pentadienol. Durch Umsetzung mit Ethylmagnesiumbromid und Kohlenstoffdioxid kann sie an der terminalen Dreifachbindung carboxyliert werden. Mit Chrom(VI)-oxid kann der Alkohol zur Carbonsäure oxidiert werden. Mit Schwefelsäure und Quecksilber(II)-sulfat wird die Verbindung zu 2-Methylfuran cyclisiert.[3] Das (Z)-Isomer wurde für die Synthese der Naturstoffe Lachnophyllsäure und Lachnophyllester (der entsprechende Methylester) eingesetzt.[4] Das (E)-Isomer wurde in einer kupferkatalysierten Kupplung mit Propiolnitril eingesetzt, um den Naturstoff Diatretin II herzustellen.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ L. J. Haynes, Ian Heilbron, E. R. H. Jones, F. Sondheimer: 314. Researches on acetylenic compounds. Part XIII. The reaction between epichlorohydrin and sodium acetylide. A novel route to the ethynyl-ethylenic alcohol, pent-2-en-4-yn-1-ol. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1947, S. 1583, doi:10.1039/jr9470001583.
- ↑ Ian Heilbron, E. R. H. Jones, F. Sondheimer: 315. Researches on acetylenic compounds. Part XIV. A study of the reactions of the readily available ethynyl-ethylenic alchohol, pent-2-en-4-yn-1-ol. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1947, S. 1586, doi:10.1039/jr9470001586.
- ↑ Ian Bell, E. R. H. Jones, M. C. Whiting: 266. Researches on acetylenic compounds. Part LXI. The synthesis of three polyacetylenic esters. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1958, S. 1313, doi:10.1039/jr9580001313.
- ↑ P. J. Ashworth, E. R. H. Jones, G. H. Mansfield, K. Schlögl, J. M. Thompson, M. C. Whiting: 191. Researches on acetylenic compounds. Part LIX. The synthesis of three polyacetylenic antibiotics. In: J. Chem. Soc. Band 0, Nr. 0, 1958, S. 950–954, doi:10.1039/JR9580000950.