Pentadecan

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Strukturformel
Strukturformel von Pentadecan
Allgemeines
Name Pentadecan
Summenformel C15H32
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-62-9
EG-Nummer 211-098-1
ECHA-InfoCard 100.010.090
PubChem 12391
ChemSpider 11885
Wikidata Q150831
Eigenschaften
Molare Masse 212,41 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,773 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

9,7 °C[2]

Siedepunkt

270 °C[2]

Dampfdruck

0,5 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4320[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​413
P: 501​‐​273​‐​331​‐​301+310​‐​405[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pentadecan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt beispielsweise in ätherischen Ölen und Insektenpheromonen vor, aber auch in Erdöl und ist demnach auch ein Bestandteil von Treibstoffen.

Pentadecan ist Bestandteil von Erdöl. Daneben kommt es als Aromakomponente in verschiedenen Lebensmitteln, in ätherischen Ölen von Pflanzen und in Insektenpheromonen vor.[2] Gemäß einer GC-MS-Analyse ist es vermutlich ein wichtiger Bestandteil des Aromas von Rind- und Hähnchenfleisch.[3] Das ätherische Öl von Launaea lanifera (Gattung Dornlattich, Familie Asteraceae) enthält etwa 1,3 % Pentadecan.[4] Es ist eine wichtige Komponente im ätherischen Öl aus Wurzeln der Pflanzen der Gattung Kaempferia. Bei Kaempferia angustifolia kann der Gehalt über 17 % ausmachen, bei Kaempferia rotunda sogar über 50 %.[5] Es kommt auch in nennenswerten Mengen im ätherischen Öl der Gewürzlilie (Kaempferia galanga) vor.[6] Pentadecan ist ein wichtiger Bestandteil des Aggregationspheromons von Callitettix versicolor (Familie Blutzikaden). Im Alarmpheromon von Erthesina fullo (Familie Baumwanzen) kommt es hingegen nur in sehr geringen Mengen vor.[7] Daneben ist Pentadecan eine aktive Komponente im Sexualpheromon von Argogorytes fargeii (Gattung Argogorytes). Die Verbindung kommt auch in der Fliegen-Ragwurz vor, diese imitiert das Insektenpheromon und wird durch vergebliche Begattungsversuche der Insekten bestäubt (sogenannte Pseudokopulation).[8] Pentadecan kommt in den Ausscheidungen des Kaffeekirschenkäfers (Hypothenemus hampei) vor und wirkt als Kairomon, das den Parasiten Prorops nasuta (Ordnung Hautflügler) anlockt.[9] Es kommt außerdem in den Dufour-Drüsen der Ameisenart Messor minor vor. Bei Arbeiterinnen macht es etwa 16 % des Sekrets aus, bei Königinnen etwa 13 %.[10]

Pentadecan ist farblos und bei Raumtemperatur flüssig. In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol jedoch löslich. In der Luft bilden Pentadecan-Dämpfe in einem Volumenbereich von 0,4 % bis 6,5 % explosionsfähige Gemische. Der Flammpunkt liegt bei 132 °C.[2]

Pentadecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff.[2] Diesel enthält unter anderem n-Alkane, die im Allgemeinen eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.[11] Gemäß einer Analyse des Treibstoffs JP-8 enthält dieser etwa 1 % Pentadecan.[12] Daneben dient Pentadecan auch als hochsiedendes Lösungsmittel sowie in als Referenzstandard in der Gaschromatographie.[2] Beispielsweise wird es gelegentlich als Extraktionslösungsmittel für die Analyse ätherischer Öle verwendet.[13][14] Es wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 01.054 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[15]

Commons: Pentadecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Pentadecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Pentadecane, >99.5% bei TCI Europe, abgerufen am 22. April 2024.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Pentadecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2024.
  3. Narasimhan Ramarathnam, Leon J. Rubin, Levente L. Diosady: Studies on meat flavor. 2. A quantitative investigation of the volatile carbonyls and hydrocarbons in uncured and cured beef and chicken. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 39, Nr. 10, Oktober 1991, S. 1839–1847, doi:10.1021/jf00010a031.
  4. Tarek Benmeddour, Hocine Laouer, Salah Akkal, Guido Flamini: Chemical composition and antibacterial activity of essential oil of Launaea lanifera Pau grown in Algerian arid steppes. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band 5, Nr. 11, November 2015, S. 960–964, doi:10.1016/j.apjtb.2015.07.025.
  5. Herman J. Woerdenbag, Tri Windono, Rein Bos, Sudarsono Riswan, Wim J. Quax: Composition of the essential oils of Kaempferia rotunda L. and Kaempferia angustifolia Roscoe rhizomes from Indonesia. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 2, März 2004, S. 145–148, doi:10.1002/ffj.1284.
  6. Ying Wang, Zi-Tao Jiang, Rong Li, Wen-Qiang Guan: Composition Comparison of Essential Oils Extracted by Microwave assisted Hydrodistillation and Hydrodistillation from Kaempferia galanga L. Grown in China. In: Journal of Essential Oil Bearing Plants. Band 12, Nr. 4, Januar 2009, S. 415–421, doi:10.1080/0972060X.2009.10643739.
  7. R. Kou, D. S. Tang, Y. S. Chow: Alarm pheromone of pentatomid bug,Erthesina fullo Thunberg (Hemiptera: Pentatomidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 15, Nr. 12, Dezember 1989, S. 2695–2702, doi:10.1007/BF01014726.
  8. Björn Bohman, Alyssa M. Weinstein, Raimondas Mozuraitis, Gavin R. Flematti, Anna-Karin Borg-Karlson: Identification of (Z)-8-Heptadecene and n-Pentadecane as Electrophysiologically Active Compounds in Ophrys insectifera and Its Argogorytes Pollinator. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 21, Nr. 2, 17. Januar 2020, S. 620, doi:10.3390/ijms21020620, PMID 31963543, PMC 7014428 (freier Volltext).
  9. Ariana K. Román-Ruíz, Edi A. Malo, Graciela Huerta, Alfredo Castillo, Juan F. Barrera, Julio C. Rojas: Identification and origin of host-associated volatiles attractive to Prorops nasuta, a parasitoid of the coffee berry borer. In: Arthropod-Plant Interactions. Band 6, Nr. 4, Dezember 2012, S. 611–620, doi:10.1007/s11829-012-9197-0.
  10. Mahmoud Fadl Ali, Johan P.J. Billen, Brian D. Jackson, E.David Morgan: The Dufour gland contents of three species of Euro-African Messor ants and a comparison with those of North American Pogonomyrmex (Hymenoptera: Formicidae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 17, Nr. 6, November 1989, S. 469–477, doi:10.1016/0305-1978(89)90026-4.
  11. L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.
  12. J. N. McDougal: Assessment of Skin Absorption and Penetration of JP-8 Jet Fuel and Its Components. In: Toxicological Sciences. Band 55, Nr. 2, 1. Juni 2000, S. 247–255, doi:10.1093/toxsci/55.2.247.
  13. Ali Reza Fakhari, Peyman Salehi, Rouhollah Heydari, Samad Nejad Ebrahimi, Paul R. Haddad: Hydrodistillation-headspace solvent microextraction, a new method for analysis of the essential oil components of Lavandula angustifolia Mill. In: Journal of Chromatography A. Band 1098, Nr. 1-2, Dezember 2005, S. 14–18, doi:10.1016/j.chroma.2005.08.054.
  14. P. Salehi, F. Mohammadi, B. Asghari: Seed essential oil analysis of Bunium persicum by hydrodistillation-headspace solvent microextraction. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 44, Nr. 1, Januar 2008, S. 111–113, doi:10.1007/s10600-008-0033-9.
  15. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 23. April 2024.