Peonin

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Strukturformel
Strukturformel von Peonin
Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet
Allgemeines
Name Peoninchlorid
Andere Namen

Peonidin-3,5-diglucosidchlorid

Summenformel C28H33O16Cl
Kurzbeschreibung

rötlich-violette Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 132-37-6 (Chlorid)

47851-83-2 (Kation)

PubChem 44256843
Wikidata Q82902117
Eigenschaften
Molare Masse 661,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

165–167 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Peonin ist ein Diglucosid des Peonidins und gehört zur Gruppe der Anthocyane. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation.

Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[3] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Peoninchlorid angegeben.

Peonin kommt in Pfingstrosen vor

Peonin kommt als Pigment in verschiedenen Blumen, darunter mehreren Arten von Rosen (Gattung Rosa), sowie Pfingstrosen, Gartengeranien und Fuchsien vor.[4][5][6] In einer umfangreichen Studie zum Auftreten von verschiedenen Anthocyanen in Rosen enthielten 52 % der untersuchten Pflanzen Peonin. In dieser Studie wurde Bildung von Peonin auch über mehrere Generationen vererbt.[7] Auch Trauben und Rotweine, Süßkirschen (Prunus avium, Rosaceae) und zahlreiche andere Pflanzen enthalten Peonin und andere Anthocyane. Während der Reifung der Früchte ist der Gehalt an Peonin zunächst gering, nimmt aber mit der Zeit zu.[8][9][1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 461 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b Datenblatt Peonidin-3,5-diglucosidchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2023 (PDF).
  3. Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X.
  4. J. B. Harborne: The anthocyanins of roses. Occurrence of peonin. In: Experientia. Band 17, Nr. 2, Februar 1961, S. 72–73, doi:10.1007/BF02171426.
  5. H. H. Marshall: New Genetic Sources of Peonin and a New Combination of Anthocyanins in Rosa1. In: Journal of the American Society for Horticultural Science. Band 100, Nr. 4, Juli 1975, S. 336–338, doi:10.21273/JASHS.100.4.336.
  6. Yoshikazu Yazaki, Kozo Hayashi: Analysis of Flower Colors in Fuchsia hybrid a in Reference to the Concept of Co-Pigmentation: Studies on Anthocyanins. LVI. In: Proceedings of the Japan Academy. Band 43, Nr. 4, 1967, S. 316–321, doi:10.2183/pjab1945.43.316.
  7. H. H. Marshall, C. G. Campbell, L. M. Collicutt: Breeding for anthocyanin colors in Rosa. In: Euphytica. Band 32, Nr. 1, März 1983, S. 205–216, doi:10.1007/BF00036881.
  8. Jose A Fernández-López, Venancio Hidalgo, Luis Almela, Jose M López Roca: Quantitative changes in anthocyanin pigments ofVitis vinifera cv monastrell during maturation. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 58, Nr. 1, 1992, S. 153–155, doi:10.1002/jsfa.2740580127.
  9. Fulvio Mattivi, Giorgio Nicolini: Analysis of polyphenols and resveratrol in Italian wines. In: BioFactors. Band 6, Nr. 4, 1997, S. 445–448, doi:10.1002/biof.5520060415.