Phthaloylchlorid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phthaloylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H4Cl2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 203,02 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,409 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,568 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Phthaloylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Carbonsäurechloride. Sie ist das Disäurechlorid der Phthalsäure.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phthaloylchlorid kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Phosphorpentachlorid gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phthaloylchlorid ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die sich in Wasser und Ethanol zersetzt.[3] Die Verbindung kann bei Friedel-Crafts-Acylierung von Hydrochinonen eingesetzt werden, wobei 1,4-Dihydroxyanthrachinone entstehen. Amine können mit Hilfe von Phthaloyldichlorid mit der Phthaloylgruppe geschützt werden.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phthaloylchlorid wird zur Herstellung von Weichmachern, Kunstharzen und anderen organischen Verbindungen verwendet.[3] Es wird zum Beispiel für die Umwandlung von Säuren in Säurechloride und von Anhydriden in Bis-Säurechloride eingesetzt.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Phthaloylchlorid, 90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2024 (PDF).
- ↑ a b c d Masahiko Yamaguchi, Shigeki Matsunaga, Masakatsu Shibasaki, Bastien Michelet, Christophe Bour, Vincent Gandon: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2014, ISBN 978-0-470-84289-8, Gallium Trichloride, S. 1–8, doi:10.1002/047084289x.rn00118u.pub3.
- ↑ a b c d e Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200021-6, S. 3326 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).